2-(4-{[4-(4-Nitro-phenylazo)-phenyl]-phenyl-amino}-phenoxy)-ethanol | 164921-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-{[4-(4-Nitro-phenylazo)-phenyl]-phenyl-amino}-phenoxy)-ethanol
• 英文别名: 2-[4-(N-[4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl]anilino)phenoxy]ethanol
• CAS: 164921-01-1
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 454.485
• InChiKey: PFFBWADTJKZTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-{[4-(4-Nitro-phenylazo)-phenyl]-phenyl-amino}-phenoxy)-ethanol 、 2,2,2-Trifluoro-N-[3-hydroxy-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-acetamide 在 RO₂CN=NCO₂R 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N-[3-[2-(4-{[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-phenyl-amino}-phenoxy)-ethoxy]-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  The preparation of aromatic NLO amine and diamine monomers for polymerization: A mild Mitsunobu coupling technique for the tethering of sensitive NLO chromophores

  摘要：

  Polymerizable NLO monomers, including those containing highly nonlinear, reagent sensitive chromophores, are prepared under very mild conditions using a deprotection strategy, coupled with Mitsunobu chemistry.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00858-a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯胺 在 18-冠醚-6 、 铜 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 2-(4-{[4-(4-Nitro-phenylazo)-phenyl]-phenyl-amino}-phenoxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Functionalized azo dyes by direct ullmann coupling

  摘要：

  可以通过在已形成的氨基取代偶氮染料上直接进行铜介导的 C–N 键形成，生产多种热稳定的 4-(N,N-二芳基氨基)-4′-硝基偶氮苯染料，从而避免麻烦的偶氮偶合步骤；这些产品是高温非线性光学应用中有用的色基。

  DOI：

  10.1039/c39950000245

文献信息

• Synthesis and 2nd order nonlinear optical properties of soluble polyimides bearing nitroazobenzene type chromophore pendants attached in side-on modeElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b107553e/
  作者：Bong-Jin Jeon、Soon Wook Cha、Mi-Yun Jeong、Tong Kun Lim、Jung-Il Jin

  DOI：10.1039/b107553e

  日期：2002.2.22

  An organic soluble polyimide was prepared from 3,3′-dihydroxybenzidine and 2,2-bis(phthalic anhydride)hexafluoropropane. The two hydroxy groups in the repeating unit of the polyimide thus prepared were utilized in attaching 4-nitro-4′-diphenylaminoazobenzene chromophores onto the main chain perpendicularly (or in an end-on fashion) or laterally (or in a side-on fashion) through either the oxydimethylene or oxyhexamethylene spacer. All the polymers revealed two strong absorptions: one λmax at 300 nm and the other λmax at 493 nm. The polymers, when electrically poled, showed 2nd order nonlinear optical properties, r33 = 9–23 pm V−1 at 1300 nm, r33 = 102–194 pm V−1 at 633 nm, and d33 = 59–109 pm V−1 at 1064 nm depending on their structure. The polymers bearing side-on attached chromophores revealed higher r33 values than those with end-on attached chromophores. Temporal stability of the former was also greater than that of the latter.

  用 3,3′-二羟基联苯胺和 2,2-双（邻苯二甲酸酐）六氟丙烷制备了一种有机可溶聚酰亚胺。利用由此制备的聚酰亚胺重复单元中的两个羟基，通过氧二甲苯或氧六亚甲基间隔物，将 4-硝基-4′-二苯基氨基偶氮苯发色团垂直（或端对）或横向（或侧对）连接到主链上。所有聚合物都有两个强吸收峰：一个 λmax 波长为 300 纳米，另一个 λmax 波长为 493 纳米。聚合物在通电极化后显示出二阶非线性光学特性：1300 纳米波长处 r33 = 9-23 pm V-1，633 纳米波长处 r33 = 102-194 pm V-1，1064 纳米波长处 d33 = 59-109 pm V-1。侧面附着发色团的聚合物的 r33 值高于端面附着发色团的聚合物。前者的时间稳定性也高于后者。