6,6-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-carboxylic acid | 882175-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9,9-Dimethyl-3-oxo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12)-tetraene-5-carboxylic acid
• CAS: 882175-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: YIEFBRQEAMLVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-carboxylic acid 、 甲醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5.3%的产率得到6,6-dimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-Hyphodermin B的高效形式合成

  摘要：

  Hyphodermin B 1的一种有效的正式合成方法是radradderma radula的代谢产物，总产率为15％。三环碳骨架3通过Diels-Alder反应由新型乙烯基烯酮快速组装，然后脱氢并形成酸酐。用LiAlH （t- BuO）3选择性还原酸酐3，以99％的收率得到次磷酸氢钙B 1。通过X射线晶体学分析确认了hyderdermin B 1的结构。酸酐3带有γ-羰基的α，表现出出乎意料的反应性，最接近γ-酮的酸酐羰基是最亲电的位点。HF / 6-31G *计算结果证实了这一点。在碱的存在下，3进行了新内酯16的重排。

  DOI：

  10.1021/jo052485l
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5,5-dimethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 6,6-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-Hyphodermin B的高效形式合成

  摘要：

  Hyphodermin B 1的一种有效的正式合成方法是radradderma radula的代谢产物，总产率为15％。三环碳骨架3通过Diels-Alder反应由新型乙烯基烯酮快速组装，然后脱氢并形成酸酐。用LiAlH （t- BuO）3选择性还原酸酐3，以99％的收率得到次磷酸氢钙B 1。通过X射线晶体学分析确认了hyderdermin B 1的结构。酸酐3带有γ-羰基的α，表现出出乎意料的反应性，最接近γ-酮的酸酐羰基是最亲电的位点。HF / 6-31G *计算结果证实了这一点。在碱的存在下，3进行了新内酯16的重排。

  DOI：

  10.1021/jo052485l

文献信息

• Efficient Formal Synthesis of (±)-Hyphodermin B
  作者：Luke C. Henderson、Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins、Peter C. Healy、Marc R. Campitelli

  DOI：10.1021/jo052485l

  日期：2006.3.1

  An efficient formal synthesis of hyphodermin B 1, a metabolite of Hyphoderma radula, has been completed in 15% overall yield. The tricyclic carbon skeleton 3 was rapidly assembled from a novel vinyl enone via a Diels−Alder reaction, followed by dehydrogenation and anhydride formation. Selective reduction of anhydride 3 with LiAlH(t-BuO)3 gave hyphodermin B 1 in 99% yield. The structure of hyphodermin

  Hyphodermin B 1的一种有效的正式合成方法是radradderma radula的代谢产物，总产率为15％。三环碳骨架3通过Diels-Alder反应由新型乙烯基烯酮快速组装，然后脱氢并形成酸酐。用LiAlH （t- BuO）3选择性还原酸酐3，以99％的收率得到次磷酸氢钙B 1。通过X射线晶体学分析确认了hyderdermin B 1的结构。酸酐3带有γ-羰基的α，表现出出乎意料的反应性，最接近γ-酮的酸酐羰基是最亲电的位点。HF / 6-31G *计算结果证实了这一点。在碱的存在下，3进行了新内酯16的重排。