1H,9H-dibenzo<4,5:8,9><1,3>dioxonino<6,7-d>imidazole-2-thione | 130804-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1H,9H-dibenzo<4,5:8,9><1,3>dioxonino<6,7-d>imidazole-2-thione
• 英文别名: 13,15-Dioxa-3,5-diazatetracyclo[14.4.0.02,6.07,12]icosa-1(20),2(6),7,9,11,16,18-heptaene-4-thione
• CAS: 130804-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: BBGUTQNMNHJPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-difluorophenyl)-N'-heptyl-N'-(5-bromopentyl)urea 、 1H,9H-dibenzo<4,5:8,9><1,3>dioxonino<6,7-d>imidazole-2-thione 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-<5-<(1H,9H-dibenzo<4,5:8,9><1,3>dioxonino<6,7-d>imidazol-2-yl)thio>pentyl>-N'-(2,4-difluorophenyl)-N-heptylurea
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑系列J774巨噬细胞特异性酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的设计，合成和结构-活性关系研究。

  摘要：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）是参与细胞内胆固醇酯化的主要酶。巨噬细胞的动脉壁浸润和随后的胆固醇不受控制的酯化导致泡沫细胞形成被认为是导致脂肪条纹发展的重要过程。ACAT酶的抑制剂可能会延迟该动脉粥样硬化过程。我们最近发现了一系列咪唑，它们在J774巨噬细胞细胞培养测定中是有效的体外ACAT抑制剂。本文将描述这一系列非常有效的化合物的设计，合成和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00007a004
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-methylenebis(oxy)bisbenzaldehyde 在 potassium cyanide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1H,9H-dibenzo<4,5:8,9><1,3>dioxonino<6,7-d>imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑系列J774巨噬细胞特异性酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的设计，合成和结构-活性关系研究。

  摘要：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）是参与细胞内胆固醇酯化的主要酶。巨噬细胞的动脉壁浸润和随后的胆固醇不受控制的酯化导致泡沫细胞形成被认为是导致脂肪条纹发展的重要过程。ACAT酶的抑制剂可能会延迟该动脉粥样硬化过程。我们最近发现了一系列咪唑，它们在J774巨噬细胞细胞培养测定中是有效的体外ACAT抑制剂。本文将描述这一系列非常有效的化合物的设计，合成和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00007a004