N,N'-diphenyl-3-chlorobenzo[b]thiophene-2,6-dicarboxamide | 163979-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N,N'-diphenyl-3-chlorobenzo[b]thiophene-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: 1-chlorobenzothiophene-2,5-dicarboxdianilide；3-chloro-2-N,6-N-diphenyl-1-benzothiophene-2,6-dicarboxamide
• CAS: 163979-03-1
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 406.892
• InChiKey: QBUDNEDWPGHPBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diphenyl-3-chlorobenzo[b]thiophene-2,6-dicarboxamide 在 air 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 5-[3-(dimethylamino)propyl]-6-oxo-N-phenyl-[1]benzothiolo[2,3-c]quinoline-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类的新型衍生物：合成，光化学合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类化合物3a-j的新型衍生物是从取代的苯并[b]噻吩-2-羰基氯化物到其相应的苯并[b]噻吩-2-起始的多步合成方法羧酰胺，将其光化学脱卤化氢生成相应的取代苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮。通过在NaH存在下用3-二甲基氨基丙基氯烷基化由3i制备化合物4。从3g化合物5和6的多步合成中制备化合物7a，b。发现化合物3b，3c-f，3h，7a和7b对恶性细胞系具有抑制细胞生长的活性：胰腺癌（MiaPaCa2），乳腺癌（MCF7），宫颈癌（HeLa），喉癌（Hep2），结肠癌（CaCo-2），黑素瘤（HBL），人成纤维细胞系（WI-38）。在喹诺酮氮上带有3-二甲基氨基丙基取代基的化合物（3b，3c-f，3h）显示出比在酰胺氮上带有相同取代基的化合物（7a和7b）更高的抗肿瘤活性。具有在喹诺酮氮上的3-二甲基氨基丙基取代基和在位置9的甲氧基羰基取代基的化

  DOI：

  10.1021/jm0210966
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N,N'-diphenyl-3-chlorobenzo[b]thiophene-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dogan, Jasna; Karminski-Zamola, Grace M.; Boykin, David W., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 8, p. 1659 - 1666

  摘要：

  DOI：