2-(4-Methyl-pent-3-enylsulfanyl)-benzothiazole | 864948-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-Methyl-pent-3-enylsulfanyl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-methylpent-3-enylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 864948-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NS₂
• 分子量: 249.401
• InChiKey: ZTZBBNLYLUPESL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methyl-pent-3-enylsulfanyl)-benzothiazole 在 ammonium molybdate 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-Butyl-[(3aS,4S,5S,7aR)-4-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium Ion Cyclizations for C-Branched Cyclitols:  Synthesis of a Relay Intermediate for Fumagillin Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly stereoselective oxocarbenium ion-alkene cyclization for synthesis of C-branched cylitols is described. This methodology was applied to 10S, a potentially versatile intermediate for side-chain analogues of the antiangiogenic agent fumagillin. Compound 105 was subsequently converted to diene 5. Because racemic 5 has been converted to racemic fumagillin, this synthesis of 5 constitutes a formal synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo050888f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 2-巯基苯并噻唑 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到2-(4-Methyl-pent-3-enylsulfanyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium Ion Cyclizations for C-Branched Cyclitols:  Synthesis of a Relay Intermediate for Fumagillin Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly stereoselective oxocarbenium ion-alkene cyclization for synthesis of C-branched cylitols is described. This methodology was applied to 10S, a potentially versatile intermediate for side-chain analogues of the antiangiogenic agent fumagillin. Compound 105 was subsequently converted to diene 5. Because racemic 5 has been converted to racemic fumagillin, this synthesis of 5 constitutes a formal synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo050888f