3-(2-(naphthalen-1-yl)acetyl)oxazolidin-2-one | 1323766-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-(naphthalen-1-yl)acetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Naphthalen-1-ylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(2-naphthalen-1-ylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1323766-36-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: IRCHONDKZACDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(naphthalen-1-yl)acetyl)oxazolidin-2-one 在 NiCl₂BINAP 、 triethylsilyl triflate 、 N-甲基吗啉 、 三氟甲烷磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (S)-3-(2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)acetyl)oxazolidin-2-one 、 (R)-3-(2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三元催化体系催化 3-Acyloxazolidin-2-one 的不对称 α-氯化

  摘要：

  使用由催化量的 NiCl2/(R)-BINAP、Et3SiOTf 和叔胺碱组成的新型三元活化系统实现了芳基乙酸衍生物的直接不对称 α-氯化。反应平稳地以良好的收率得到氯化化合物，ee 高达 89%。将该反应应用于酸性较低的巴豆酸衍生物，通过在 γ 位去质子化得到 β,γ-不饱和 α-氯化化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100453
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 在 水 、 copper hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-(2-(naphthalen-1-yl)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts

  摘要：

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.866

文献信息

• A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2012.866

  日期：2012.9.5

  An atom-efficient and green synthetic route to highly valuable imides (54–92% yields) from terminal alkynes and amides has been developed. This new route is composed of two consecutive reactions, that is, (i) the reported Cu(OH)2-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes and amides to ynamides and (ii) the Sn–W mixed oxide-catalyzed regioselective hydration of ynamides.

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。
• Catalytic Asymmetric α-Chlorination of 3-Acyloxazolidin-2-one with a Trinary Catalytic System
  作者：Yoshitaka Hamashima、Tatsuya Nagi、Ryo Shimizu、Teruhisa Tsuchimoto、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/ejoc.201100453

  日期：2011.7

  Direct asymmetric α-chlorination of aryl acetic acid derivatives was achieved with a novel trinary activation system consisting of a catalytic amount of NiCl2/(R)-BINAP, Et3SiOTf, and a tertiary amine base. The reaction smoothly afforded the chlorinated compound in good yield with up to 89 % ee. Application of this reaction to a less acidic crotonic acid derivative gave the β,γ-unsaturated α-chlorinated

  使用由催化量的 NiCl2/(R)-BINAP、Et3SiOTf 和叔胺碱组成的新型三元活化系统实现了芳基乙酸衍生物的直接不对称 α-氯化。反应平稳地以良好的收率得到氯化化合物，ee 高达 89%。将该反应应用于酸性较低的巴豆酸衍生物，通过在 γ 位去质子化得到 β,γ-不饱和 α-氯化化合物。