(R)-3-(2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)acetyl)oxazolidin-2-one | 1323766-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)acetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2R)-2-chloro-2-naphthalen-1-ylacetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1323766-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: HRIQKGKYKJTASR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(naphthalen-1-yl)acetyl)oxazolidin-2-one 在 NiCl₂BINAP 、 triethylsilyl triflate 、 N-甲基吗啉 、 三氟甲烷磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (S)-3-(2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)acetyl)oxazolidin-2-one 、 (R)-3-(2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三元催化体系催化 3-Acyloxazolidin-2-one 的不对称 α-氯化

  摘要：

  使用由催化量的 NiCl2/(R)-BINAP、Et3SiOTf 和叔胺碱组成的新型三元活化系统实现了芳基乙酸衍生物的直接不对称 α-氯化。反应平稳地以良好的收率得到氯化化合物，ee 高达 89%。将该反应应用于酸性较低的巴豆酸衍生物，通过在 γ 位去质子化得到 β,γ-不饱和 α-氯化化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100453