N-(2,4-dimethoxyphenyl)thiobenzamide | 450375-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenyl)thiobenzamide
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxyphenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 450375-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: FDYQQBFKIBHWQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)thiobenzamide 以 硝基苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到6-methoxy-2-phenylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Thermally Induced Cyclization of Electron-Rich N-Arylthiobenzamides to Benzothiazoles

  摘要：

  Heating N-(2-methoxyphenyl)benzenecarbothioamides in refluxing nitrobenzene for 24 hours gives the corresponding benzothiazoles with intramolecular ipso substitution of the orthomethoxy substituent. The thermal cyclization of various other N-arylthiobenzamides is also explored.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316670
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.13 g的产率得到N-(2,4-dimethoxyphenyl)thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基阳离子的分子内环化将硫代苯甲酰胺转化为苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种新的通用方法，用于通过芳基自由基阳离子作为反应性中间体将硫代苯甲酰胺分子内环化为苯并噻唑。该方法在室温下利用三氟乙醇中的苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）或乙腈水溶液中的硝酸铈铵铵（CAN），在30分钟内实现中等收率的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.023

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Dimethoxy Activated Benzothiazoles
  作者：David StC. Black、Mahiuddin Alamgir、Hao Jiang、Mohan Bhadbhade、Naresh Kumar

  DOI：10.3987/com-20-14333

  日期：——
• Thermally Induced Cyclization of Electron-Rich N-Arylthiobenzamides to Benzothiazoles
  作者：Yvette Jackson、Oscene Barrett、Nadale Downer-Riley

  DOI：10.1055/s-0032-1316670

  日期：2012.8

  Heating N-(2-methoxyphenyl)benzenecarbothioamides in refluxing nitrobenzene for 24 hours gives the corresponding benzothiazoles with intramolecular ipso substitution of the orthomethoxy substituent. The thermal cyclization of various other N-arylthiobenzamides is also explored.
• Conversion of thiobenzamides to benzothiazoles via intramolecular cyclization of the aryl radical cation
  作者：Nadale K. Downer-Riley、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.023

  日期：2008.8

  A new and general method has been developed for the intramolecular cyclization of thiobenzamides to benzothiazoles via aryl radical cations as reactive intermediates. The method utilizes phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in trifluoroethanol or cerium ammonium nitrate (CAN) in aqueous acetonitrile at room temperature to effect cyclization within 30 min in moderate yields.

  已经开发了一种新的通用方法，用于通过芳基自由基阳离子作为反应性中间体将硫代苯甲酰胺分子内环化为苯并噻唑。该方法在室温下利用三氟乙醇中的苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）或乙腈水溶液中的硝酸铈铵铵（CAN），在30分钟内实现中等收率的环化。