naphtho[2,1-b]quinolizinium bromide | 6336-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: naphtho[2,1-b]quinolizinium bromide
• 英文别名: benzo[h]pyrido[1,2-b]isoquinolinylium; bromide；Benzo[h]pyrido[1,2-b]isochinolinylium; Bromid；Benzo[h]pyrido[1,2-b]isoquinolin-12-ium bromide；naphtho[2,1-b]quinolizin-12-ium;bromide
• CAS: 6336-62-5
• 化学式: Br*C₁₇H₁₂N
• 分子量: 310.193
• InChiKey: GKBABUBJKPSIBF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  308-309 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,1-b]quinolizinium bromide 反应 48.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萘醌喹啉鎓盐的高度区域选择性固态光二聚化

  摘要：

  苯并稠合acridizinium衍生物的光二，即萘并[1,2 b ] quinolizinium和萘并[2,1- b ] quinolizinium溴化物，已在溶液中和在固体状态进行了研究。溶液中萘喹啉鎓盐的辐照在非选择性的[4 + 4]光环加成反应中给出了所有可能的区域异构体。相反，结晶样品的照射导致区域选择性二聚化，从而得到反头对尾的光电二聚体。结晶相中的反应性很大程度上取决于用于结晶的溶剂。在X射线衍射分析的基础上讨论了结果，结果表明，固态的光二聚化的选择性是抗二聚体的结果。晶体状态的分子对从头到尾的预组织。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2624::aid-ejoc2624>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1-溴甲基萘 生成 naphtho[2,1-b]quinolizinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Cyclodehydration. XXXI.¹ New Polycyclic Aromatic Systems Containing the Quinolizinium Nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a031

文献信息

• Aromatic Cyclodehydration. XXXI.¹ New Polycyclic Aromatic Systems Containing the Quinolizinium Nucleus
  作者：C. K. Bradsher、Leo E. Beavers

  DOI：10.1021/ja01592a031

  日期：1956.6
• Highly Regioselective Solid-State Photodimerization of Naphthoquinolizinium Salts
  作者：Heiko Ihmels、Christian J. Mohrschladt、Andreas Schmitt、Milena Bressanini、Dirk Leusser、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2624::aid-ejoc2624>3.0.co;2-q

  日期：2002.8

  The photodimerization of benzo-annellated acridizinium derivatives, namely naphtho[1,2-b]quinolizinium and naphtho[2,1-b]quinolizinium bromide, has been investigated in solution and in the solid state. Irradiation of the naphthoquinolizinium salts in solution gave all possible regioisomers in an unselective [4+4] photocycloaddition reaction. In contrast, the irradiation of crystalline samples resulted

  苯并稠合acridizinium衍生物的光二，即萘并[1,2 b ] quinolizinium和萘并[2,1- b ] quinolizinium溴化物，已在溶液中和在固体状态进行了研究。溶液中萘喹啉鎓盐的辐照在非选择性的[4 + 4]光环加成反应中给出了所有可能的区域异构体。相反，结晶样品的照射导致区域选择性二聚化，从而得到反头对尾的光电二聚体。结晶相中的反应性很大程度上取决于用于结晶的溶剂。在X射线衍射分析的基础上讨论了结果，结果表明，固态的光二聚化的选择性是抗二聚体的结果。晶体状态的分子对从头到尾的预组织。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）