N-[(1-naphthyl)(phenyl)methylene]cyclohexanamine | 1358762-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(1-naphthyl)(phenyl)methylene]cyclohexanamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-naphthalen-1-yl-1-phenylmethanimine
• CAS: 1358762-21-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: OFQOSSFOELMHSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 potassium tert-butylate 、 magnesium triflate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(1-naphthyl)(phenyl)methylene]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  用于合成偶氮甲碱和酮的脱羧偶联工艺的发展

  摘要：

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101103

文献信息

• Development of Decarboxylative Coupling Processes for the Synthesis of Azomethines and Ketones
  作者：Florence Collet、Bingrui Song、Felix Rudolphi、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201101103

  日期：2011.11

  redox-neutral decarboxylative cross-coupling reactions. Hydrogenation of the azomethine products leads to secondary amines. Alternatively, they can be hydrolyzed in situ to aryl ketones. The resulting ketone synthesis via azomethine intermediates is also of interest as it gives higher yields at much lower temperatures than the direct decarboxylative coupling of α-oxo carboxylates with aryl halides.

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。