N-[(1-naphthyl)(phenyl)methylene]cyclohexanamine | 1358762-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(1-naphthyl)(phenyl)methylene]cyclohexanamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-naphthalen-1-yl-1-phenylmethanimine
• CAS: 1358762-21-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: OFQOSSFOELMHSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 potassium tert-butylate 、 magnesium triflate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(1-naphthyl)(phenyl)methylene]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  用于合成偶氮甲碱和酮的脱羧偶联工艺的发展

  摘要：

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101103