1-乙基-N-苯基苯并咪唑-2-胺 | 116121-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-乙基-N-苯基苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 1-ethyl-2-phenylaminobenzimidazole
• 英文别名: 1-ethyl-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；1H-Benzimidazol-2-amine, 1-ethyl-N-phenyl-；1-ethyl-N-phenylbenzimidazol-2-amine
• CAS: 116121-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: KYKKYOKDYUPYHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  406.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1,3-二氢-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-乙基-N-苯基苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的缩合衍生物。1. 6和5取代的苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12-ones的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472263

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Base‐Controlled C−N Coupling Reactions: Selective Mono<i>Versus</i>Diarylation of Primary Amines with 2‐Chlorobenzimidazoles
  作者：Wei Sang、Yan‐Yan Gong、Hua Cheng、Rui Zhang、Ye Yuan、Guang‐Gao Fan、Zhi‐Qin Wang、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/adsc.202001365

  日期：2021.3.2

  Herein, a base‐controlled protocol was developed for the C−N coupling of primary amines and 2‐chlorobenzimidazoles, affording a handful of secondary or tertiary amines in a selective fashion. Moreover, this protocol was realized under transition‐metal‐free conditions, and the variation of the base from iPr2NH to LiOtBu completely switched the selectivity from monoarylation to diarylation. Further investigations

  本文中，开发了一种碱控制的方案，用于伯胺和2-氯苯并咪唑的C-N偶联，以选择性方式提供了少量仲胺或叔胺。此外，该方案是在无过渡金属条件下实现的，碱从i Pr 2 NH到LiO t Bu的变化完全将选择性从单芳基化转变为二芳基化。进一步的研究表明，所用碱的种类，内在的碱性和数量极大地影响了这些反应。
• POPOV, I. I.;BOROSHKO, S. L.;TERTOV, B. A.;MAKAROV, S. P.;SIMONOV, A. M.;+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 12, 1673-1677
  作者：POPOV, I. I.、BOROSHKO, S. L.、TERTOV, B. A.、MAKAROV, S. P.、SIMONOV, A. M.、+

  DOI：——

  日期：——
• Condensed derivatives of benzazoles. 1. Synthesis of 6- and 5-substituted benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones
  作者：I. I. Popov、S. L. Boroshko、B. A. Tertov、S. P. Makarov、A. M. Simonov、B. Ya. Simkin

  DOI：10.1007/bf00472263

  日期：1987.12