3-Methyl-2-[(2R,3R)-3-(2-methylcarbamoyl-benzoylamino)-2-methylsulfamoyl-4-oxo-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid 4-nitro-benzyl ester | 153785-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Methyl-2-[(2R,3R)-3-(2-methylcarbamoyl-benzoylamino)-2-methylsulfamoyl-4-oxo-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 153785-26-3
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O₉S
• 分子量: 573.583
• InChiKey: JOTJUKZVCVYKTR-NTKDMRAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  194.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-[(2R,3R)-3-(2-methylcarbamoyl-benzoylamino)-2-methylsulfamoyl-4-oxo-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.68 g的产率得到3-Methyl-2-[(2R,3R)-3-(2-methylcarbamoyl-benzoylamino)-2-methylsulfamoyl-4-oxo-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Methyl-2-[(2R,3R)-3-(2-methylcarbamoyl-benzoylamino)-2-methylsulfamoyl-4-oxo-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4