N-methyl-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine | 79560-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-methyl-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine
• 英文别名: (E) N-methyl-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamin；1-(4-methoxyphenyl)-4-(methylamino)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 79560-29-5；79836-60-5；91743-18-9；91743-19-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: KBEGDFHMVUHUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 trans-N-methyl-4-(methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  衍生自顺式和反式-1-氨基-4-芳基四氢化萘的非三环抗抑郁药。

  摘要：

  对缺乏三环抗抑郁药的引人注目的和局限性副作用的药物的需求促使人们寻找对选择性机制的选择性大大增强的药物，这些特定机制对于抗抑郁药的功效至关重要。长期以来，人们一直怀疑5-HT途径紊乱在抑郁症病因中的潜在作用，并推动了新型化合物的发展，这些化合物强调了5-羟色胺再摄取的抑制作用。本文介绍了一系列顺式-1-氨基-4-（取代-芳基）四氢萘的构效关系，这在体外模型中是5-羟色胺摄取的强效和选择性抑制剂。这些化合物在药理上不同于反式系列的相应成员，后者也有效地阻止了多巴胺和去甲肾上腺素的吸收。

  DOI：

  10.1021/jm00377a021
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-methyl-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  衍生自顺式和反式-1-氨基-4-芳基四氢化萘的非三环抗抑郁药。

  摘要：

  对缺乏三环抗抑郁药的引人注目的和局限性副作用的药物的需求促使人们寻找对选择性机制的选择性大大增强的药物，这些特定机制对于抗抑郁药的功效至关重要。长期以来，人们一直怀疑5-HT途径紊乱在抑郁症病因中的潜在作用，并推动了新型化合物的发展，这些化合物强调了5-羟色胺再摄取的抑制作用。本文介绍了一系列顺式-1-氨基-4-（取代-芳基）四氢萘的构效关系，这在体外模型中是5-羟色胺摄取的强效和选择性抑制剂。这些化合物在药理上不同于反式系列的相应成员，后者也有效地阻止了多巴胺和去甲肾上腺素的吸收。

  DOI：

  10.1021/jm00377a021

文献信息

• Antidepressant derivatives of
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04536518A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  Novel cis-isomeric derivatives of 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine are useful as antidepressant agents. These novel compounds act to block the synaptosomal uptake of serotonin (5-hydroxy-tryptamine), thereby alleviating serotonin abnormalities at central receptor sites. The preferred embodiment is the enantiomer cis-(1S)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenam ine and its pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  新型的4-苯基-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的顺式异构衍生物可用作抗抑郁剂。这些新型化合物通过阻断血清素（5-羟色胺）的突触前摄取，从而缓解中枢受体位点的血清素异常。首选实施例是顺式异构体cis-(1S)-N-甲基-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺及其药学上可接受的酸盐。
• Antidepressant derivatives of trans-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0028901B1

  公开（公告）日：1983-03-02
• Antidepressant derivatives of cis-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0030081B1

  公开（公告）日：1983-03-02
• WELCH, W. M.;KRASKA, A. R.;SARGES, R.;KOE, B. K., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1508-1515
  作者：WELCH, W. M.、KRASKA, A. R.、SARGES, R.、KOE, B. K.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——