1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 79560-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)tetralin；1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 79560-27-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: KITYLYRCUBYTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 2-甲基苯磺酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  衍生自顺式和反式-1-氨基-4-芳基四氢化萘的非三环抗抑郁药。

  摘要：

  对缺乏三环抗抑郁药的引人注目的和局限性副作用的药物的需求促使人们寻找对选择性机制的选择性大大增强的药物，这些特定机制对于抗抑郁药的功效至关重要。长期以来，人们一直怀疑5-HT途径紊乱在抑郁症病因中的潜在作用，并推动了新型化合物的发展，这些化合物强调了5-羟色胺再摄取的抑制作用。本文介绍了一系列顺式-1-氨基-4-（取代-芳基）四氢萘的构效关系，这在体外模型中是5-羟色胺摄取的强效和选择性抑制剂。这些化合物在药理上不同于反式系列的相应成员，后者也有效地阻止了多巴胺和去甲肾上腺素的吸收。

  DOI：

  10.1021/jm00377a021
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenylmagnesium bromide 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of methoxyl groups on the NMR spectra: configuration and conformation of natural and synthetic indanic and tetralinic structures
  作者：Beatriz Lantaño、José M. Aguirre、Eleonora V. Drago、Diego J. de la Faba、Nicolás Pomilio、Jorge D. Mufato

  DOI：10.1002/mrc.4564

  日期：2017.7

  effect". NOESY experiments were conducted to confirm the configuration and conformation of some of the compounds included in this work. This study shows that both effects, "A1,3 strain" and "Asarone effect" must be taken into account when the structure of natural indanes and tetralins is analyzed using 1 H and 13 C NMR spectra.

  在这里，我们研究了天然和合成的1-芳基茚满的C-7和C-2处连接的甲氧基对联苄氢和碳原子信号的化学位移以及J1,2耦合常数的影响。在天然的1-芳基四氢化萘和相关化合物中也分析了这种影响，这些化合物具有在C-8和C-2'处结合的甲氧基和/或羟基。茚满的C-7或四氢化萘的C-8处连接的甲氧基在H-1处产生去屏蔽信号并在C-1处产生屏蔽，并且由于J2所采用的伪赤道位置，J1,2的值大大降低。芳基结合在C-1上，避免了“ A1,3毒株”。此外，在不存在C-7或C-8取代基的情况下，C-2'中带有羟基或甲氧基的化合物会在H-1处显示强烈的去屏蔽信号，C-1信号的强屏蔽和J1,2值的减小。这归因于甲氧基或羟基的立体电子效应，我们称之为“ Asarone效应”。进行了NOESY实验以确认这项工作中包括的某些化合物的构型和构象。这项研究表明，当使用1 H和13 C NMR光谱分析天然茚满和四氢化萘的结构时，必须同时考虑“
• Antidepressant derivatives of
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04536518A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  Novel cis-isomeric derivatives of 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine are useful as antidepressant agents. These novel compounds act to block the synaptosomal uptake of serotonin (5-hydroxy-tryptamine), thereby alleviating serotonin abnormalities at central receptor sites. The preferred embodiment is the enantiomer cis-(1S)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenam ine and its pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  新型的4-苯基-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的顺式异构衍生物可用作抗抑郁剂。这些新型化合物通过阻断血清素（5-羟色胺）的突触前摄取，从而缓解中枢受体位点的血清素异常。首选实施例是顺式异构体cis-(1S)-N-甲基-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺及其药学上可接受的酸盐。
• A Mild Dihydrobenzooxaphosphole Oxazoline/Iridium Catalytic System for Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Dialins
  作者：Bo Qu、Lalith P. Samankumara、Shengli Ma、Keith R. Fandrick、Jean-Nicolas Desrosiers、Sonia Rodriguez、Zhibin Li、Nizar Haddad、Zhengxu S. Han、Keith McKellop、Scott Pennino、Nelu Grinberg、Nina C. Gonnella、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201408929

  日期：2014.12.22

  Air‐stable P‐chiral dihydrobenzooxaphosphole oxazoline ligands were designed and synthesized. When they were used in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized 1‐aryl‐3,4‐dihydronaphthalenes under one atmosphere pressure of H2, up to 99:1 e.r. was obtained. High enantioselectivities were also observed in the reduction of the exocyclic imine derivatives of 1‐tetralones.

  设计并合成了空气稳定的对映体，其手性为二氢苯并恶唑磷恶唑啉配体。当它们在一个大气压H 2下用于铱催化的未官能化的1-芳基-3,4-二氢萘的铱催化不对称氢化反应时，可得到高达99：1的er。在1-丁酮的环外亚胺衍生物的还原反应中也观察到了高对映选择性。
• Hydroxy-substituierte Phenyltetraline: Verbindungen mit Affinität zu Östrogen- und Androgenrezeptoren
  作者：Martin R. Schneider、Claus Dieter Schiller

  DOI：10.1002/ardp.19903230106

  日期：——

  nur Verbindungen vom Flutamid‐Typ beschrieben. Zur Auffindung neuer Strukturen mit Affinität zum Androgenrezeptor und antiandrogener Wirkung wurden daher fünf neue Hydroxy‐substituierte Phenyltetraline hergestellt und getestet. Die Synthese erfolgte durch Umsetzung der entspr. 1‐Tetralone mit den jeweiligen Phenylmagnesiumbromiden, durch Wasserabspaltung der erhaltenen Carbinole, Hydrierung und Etherspaltung

  大多数非甾体类抗雄激素仅含有氟他胺类化合物。为了寻找对雄激素受体具有亲和力和抗雄激素作用的新结构，生产并测试了五种新的羟基取代的苯基萘满。合成是通过将相应的 1-四氢萘酮与相应的苯基溴化镁反应，通过从获得的甲醇中分离出水，氢化和醚的分离来进行的。除了对雌激素受体的预期亲和力之外，6-OH、4'-OH-取代的化合物11还特别显示出对雄激素受体的亲和力。虽然所研究的物质都没有明显的雌激素作用，但 11 和 15 (6-OH, 3'-OH) 具有抗雌激素作用。没有雄激素特性。成年时，在完整小鼠中，11 和 15 对精囊重量产生显着抑制，同时睾酮水平降低。由于在去势的雄激素替代动物中只有相对较弱的直接抗雄激素作用，这些苯基萘满的抗雄激素作用更多地基于对睾酮生物合成的干预，而不是直接受体介导的作用。
• Organophotocatalytic ring opening/remote trifluoromethylselenolation of cycloalkanols
  作者：Qingyao Zhang、Wanqiang Yuan、Yingbo Shi、Fei Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153787

  日期：2022.5

  An organophotocatalytic ring opening/remote trifluoromethylselenolation of cycloalkanols is reported. This reaction proceeds the radical ring-opening in a photocatalytic system without metal catalysis under mild conditions, followed by the formation of the remote C(sp3)-SeCF3 bond in the presence of PhSO2SeCF3. The reaction brings out highly reactive to prepare trifluoromethylselenolated carbonyl compounds

  报道了环烷醇的有机光催化开环/远程三氟甲基硒化。该反应在温和条件下在没有金属催化的光催化体系中进行自由基开环，然后在PhSO 2 SeCF 3存在下形成远程C(sp 3 )-SeCF 3键。该反应制备出高反应性的三氟甲基硒化羰基化合物，适用于多种芳环醇，同时兼容不同的环系，收率高，其中26个实例，最高分离收率93%。