4-(2-Vinyloxy-ethyl)-naphthalene-1-carbonitrile | 115351-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-Vinyloxy-ethyl)-naphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2-Ethenoxyethyl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 115351-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DDKWAVOFKGHPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Vinyloxy-ethyl)-naphthalene-1-carbonitrile 以 环己烷 为溶剂， 生成 rac-(3aR,4aS,10bS)-1,2,4,4a-tetrahydro-3aH-naphtho[1',2':2,3]cyclobuta[1,2-b]furan-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚与萘的分子间和分子内光环加成

  摘要：

  异构体非共轭萘基烯醇醚双发色团（6）和（7）显示出明显不同的光反应性。前者经历[2 π + 2 π ]由环合加成小号1状态，而后者是相对耐光。两种氰基衍生物（4）和（5）均可产生分子内环加合物，但其加成方向与报道的分子间氰基萘-烯醇醚光反应所预测的相反。2,3-二氢呋喃经过特定的“头对头”内吞与萘发生光加成反应，但相反，2,3-二氢呋喃和这种芳烃的主要加合物具有“头对头” exo和“头对尾”内结构。加合物（18）经历一个浅显1,3-移，得到（4 π + 2 π）内加合物（19）。考虑到双色团的反应性和添加物的区域化学性质与S 1芳烃的1-位和2-位的相对电荷密度有关。

  DOI：

  10.1039/p19880000031
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇 在 盐酸 、 mercury(II) diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 4-(2-Vinyloxy-ethyl)-naphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚与萘的分子间和分子内光环加成

  摘要：

  异构体非共轭萘基烯醇醚双发色团（6）和（7）显示出明显不同的光反应性。前者经历[2 π + 2 π ]由环合加成小号1状态，而后者是相对耐光。两种氰基衍生物（4）和（5）均可产生分子内环加合物，但其加成方向与报道的分子间氰基萘-烯醇醚光反应所预测的相反。2,3-二氢呋喃经过特定的“头对头”内吞与萘发生光加成反应，但相反，2,3-二氢呋喃和这种芳烃的主要加合物具有“头对头” exo和“头对尾”内结构。加合物（18）经历一个浅显1,3-移，得到（4 π + 2 π）内加合物（19）。考虑到双色团的反应性和添加物的区域化学性质与S 1芳烃的1-位和2-位的相对电荷密度有关。

  DOI：

  10.1039/p19880000031

文献信息

• GILBERT, ANDREW;HEATH, PETER;KASHOULIS-KOUPPARIS, ANNOULA;ELLIS-DAVIES, G+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 31-36
  作者：GILBERT, ANDREW、HEATH, PETER、KASHOULIS-KOUPPARIS, ANNOULA、ELLIS-DAVIES, G+

  DOI：——

  日期：——
• Inter-and intra-molecular photocycloaddition of enol ethers to naphthalene
  作者：Andrew Gilbert、Peter Heath、Annoula Kashoulis-Koupparis、Graham C. R. Ellis-Davies、Susan M. Firth

  DOI：10.1039/p19880000031

  日期：——

  intermolecular cyanonaphthalene–enol ether photoreactions. 2,3-Dihydrofuran undergoes specific ‘head to head’endo photoaddition to naphthalene but in contrast the major adducts from 2,3-dihydrofuran and this arene have ‘head to head’exo and ‘head to tail’endo structures. The adduct (18) undergoes a facile 1,3-shift to yield the (4π+ 2π)endo adduct (19). The reactivities of the bichromophores and the regiochemistries

  异构体非共轭萘基烯醇醚双发色团（6）和（7）显示出明显不同的光反应性。前者经历[2 π + 2 π ]由环合加成小号1状态，而后者是相对耐光。两种氰基衍生物（4）和（5）均可产生分子内环加合物，但其加成方向与报道的分子间氰基萘-烯醇醚光反应所预测的相反。2,3-二氢呋喃经过特定的“头对头”内吞与萘发生光加成反应，但相反，2,3-二氢呋喃和这种芳烃的主要加合物具有“头对头” exo和“头对尾”内结构。加合物（18）经历一个浅显1,3-移，得到（4 π + 2 π）内加合物（19）。考虑到双色团的反应性和添加物的区域化学性质与S 1芳烃的1-位和2-位的相对电荷密度有关。