1,2-Bis-(4-chloro-phenyl)-3,5-dioxo-pyrazolidine-4-carboxylic acid (2,4,6-trichloro-phenyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis-(4-chloro-phenyl)-3,5-dioxo-pyrazolidine-4-carboxylic acid (2,4,6-trichloro-phenyl)-amide
• 英文别名: 1,2-bis(4-chlorophenyl)-3,5-dioxo-N-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrazolidine-4-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₁₂Cl₅N₃O₃
• 分子量: 543.621
• InChiKey: BPIVDUYHWQZZLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4-chlorophenyl)pyrazolidine-3,5-dione 、 异氰酸-2,4,6-三氯苯酯 生成 1,2-Bis-(4-chloro-phenyl)-3,5-dioxo-pyrazolidine-4-carboxylic acid (2,4,6-trichloro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  3,5-Dioxopyrazolidines, Novel Inhibitors of UDP- N - Acetylenolpyruvylglucosamine Reductase (MurB) with Activity against Gram-Positive Bacteria

  摘要：

  摘要 一系列 3,5-二氧代吡唑烷类化合物被鉴定为 UDP-N-甲基吡咯烷酮的新型抑制剂。 N -乙酰苯酚丙酮酰葡糖胺还原酶 (MurB) 的新型抑制剂。化合物 1 至 3 均为 1,2-双（4-氯苯基）-3,5-二氧代吡唑烷-4-甲酰胺类化合物，可抑制 大肠杆菌 金黄色葡萄球菌 金黄色葡萄球菌 和 大肠杆菌 MurA 的 50%抑制浓度（IC 50 范围分别为 4.1 至 6.8 μM、4.3 至 10.3 μM 和 6.8 至 29.4 μM。化合物 4 是一种 C-4 未取代的 1,2-双（3,4-二氯苯基）-3,5-二氧代吡唑烷，对大肠杆菌和大肠埃希氏菌表现出中等程度的抑制活性。 大肠杆菌 金黄色葡萄球菌 金黄色葡萄球菌 MurB 和 大肠杆菌 MurC（IC 50 s，24.5 至 35 μM）。荧光结合试验表明化合物 3 与大肠杆菌 MurB 和 MurC（IC 50 秒，24.5 至 35 μM）紧密结合。 大肠杆菌 MurB 的紧密结合，解离常数为 260 nM。大肠杆菌 MurB 的结构特征 大肠杆菌 MurB 的结构表征，并获得了与化合物 4 复合物的晶体结构，分辨率为 2.4 Å。晶体结构表明，化合物与 MurB 的活性位点结合，并与活性位点残基和结合的黄素腺嘌呤二核苷酸辅助因子发生了特异性相互作用。使用一株表皮葡萄球菌进行肽聚糖生物合成研究。 表皮葡萄球菌 发现，在与 3,5-二氧代吡唑烷类化合物培养后，肽聚糖的生物合成减少，IC 50 为 0.39 至 11.1 μM。化合物 1 至 3（MICs 为 0.25 至 16 μg/ml）和化合物 4（MICs 为 4 至 8 μg/ml）对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）具有抗菌活性。 金黄色葡萄球菌 耐万古霉素 耐万古霉素 耐青霉素肺炎链球菌 肺炎链球菌 .

  DOI：

  10.1128/aac.50.2.556-564.2006