N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-2-(naphthalen-1-yl)propanamide | 1164334-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-2-(naphthalen-1-yl)propanamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-chlorophenyl)-2-naphthalen-1-ylpropanamide
• CAS: 1164334-53-5
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO
• 分子量: 399.92
• InChiKey: PXCWVGFTUYIGOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-2-(naphthalen-1-yl)propanamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 IBiox[(-)-menthyl]*HOTf 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-benzyl-3-methyl-3-(naphthalen-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the complexation behaviour and catalysis of IBiox-[(−)-menthyl]·HOTf

  摘要：

  Herein we provide an overview on the unique properties of the sterically demanding IBiox-[(-)-menthyl]center dot HOTf ligand (such as flexibility and sterics) and an application of this ligand in Pd-catalyzed asymmetric intra- and intermolecular alpha-arylation reactions. Furthermore we demonstrate the synthesis of novel NHC metal complexes and a new bifunctional NHC ligand whilst insight into the mechanistic mode of action of IBiox-[(-)-menthyl]center dot HOTf in catalysis is provided. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.039
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酰氯 、 N-苄基-2-氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以870 mg的产率得到N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-2-(naphthalen-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345
  作者：Wuertz, Sebastian、Lohre, Claudia、Froehlich, Roland、Bergander, Klaus、Glorius, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the complexation behaviour and catalysis of IBiox-[(−)-menthyl]·HOTf
  作者：Claudia Lohre、Corinna Nimphius、Marc Steinmetz、Sebastian Würtz、Roland Fröhlich、Constantin G. Daniliuc、Stefan Grimme、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.039

  日期：2012.9

  Herein we provide an overview on the unique properties of the sterically demanding IBiox-[(-)-menthyl]center dot HOTf ligand (such as flexibility and sterics) and an application of this ligand in Pd-catalyzed asymmetric intra- and intermolecular alpha-arylation reactions. Furthermore we demonstrate the synthesis of novel NHC metal complexes and a new bifunctional NHC ligand whilst insight into the mechanistic mode of action of IBiox-[(-)-menthyl]center dot HOTf in catalysis is provided. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.