乙基2-甲基-4-苯基-2,3-己二烯酸酯 | 38701-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2-甲基-4-苯基-2,3-己二烯酸酯
• 英文名称: 2-Methyl-4-aethyl-4-phenyl-butadien-(2,3)-carbonsaeureaethylester
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-4-phenylhexa-2,3-dienoate
• CAS: 38701-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: SLXIMBUCQDAIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-甲基-4-苯基-2,3-己二烯酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-(+)-2-Methyl-4-phenyl-hexadien-(2,3)-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Kresze,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 756, p. 112 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl(phenyl)chlorophosphine 生成 乙基2-甲基-4-苯基-2,3-己二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  亚烷基次膦酸酯—XVIII：Kinetische racematspaltungen durch umsetzung von亚烷基次膦酸酯

  摘要：

  亚烷基膦基膦与酰基氯的反应是通过亚烷基化进行的。从包含手性P原子和光学活性酰氯的亚烷基磷烷开始，观察到有机磷化合物的部分动力学拆分。1-碳乙氧基亚乙基萘基苯基甲基磷烷与光学活性酰氯的反应通过同时动力学拆分和部分不对称合成烯丙基羧酸酯来进行。在酯官能团中含有手性中心的碳烷氧基亚甲基-三苯基膦与光学活性酰基氯的反应中也观察到动力学拆分。在反应产物水解后获得光学活性醇。讨论了反应的空间过程，并指定了几种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92629-8

文献信息

• Study on the selectivity in the electrophilic monofluorination of 2,3-allenoates with Selectfluor™: an efficient synthesis of 4-fluoro-2(5H)-furanones and 3-fluoro-4-oxo-2(E)-alkenoates
  作者：Bo Lü、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b917793k

  日期：——

  Different from the reaction of 2,3-allenoic acids with Selectfluor™, 4-fluoro-2(5H)-furanones and (E)-3-fluoro-4-oxo-2-alkenoates were highly selectively generated from 2,4-disubstituted 2,3-allenoates with Selectfluor™ under different conditions in moderate yields. The reaction of 2,4,4-trisubstituted 2,3-allenoates afforded the corresponding 4-fluoro-2(5H)-furanones highly selectively with up to 95% yield under different conditions. The scope of the substrates has been carefully explored. Due to the more readily availability of 2,3-allenoates as compared to 2,3-allenoic acids, new 4-fluoro-2(5H)-furanones were prepared. Based on the isolation and characterization of the minor fluorohydroxylation product E-5m, a mechanism has been proposed.

  与2,3-烯酸与Selectfluor™反应不同，在不同条件下，2,4-取代的2,3-烯酸酯与Selectfluor™反应，能够高选择性地生成4-氟-2(5H)-呋喃酮和(E)-3-氟-4-氧代-2-烯酸酯，产率适中。2,4,4-三取代的2,3-烯酸酯的反应在不同条件下高选择性地生成相应的4-氟-2(5H)-呋喃酮，产率高达95%。对底物的范围进行了仔细探讨。由于与2,3-烯酸相比，2,3-烯酸酯更易获得，因此合成了新的4-氟-2(5H)-呋喃酮。基于小量氟羟基化产物E-5m的分离和表征，提出了一种机制。
• Palladium-Catalyzed Alkylation of Vinyl Oxiranes with Substituted Allenes. Direct Access to Bifunctionalized Allylic Alcohols
  作者：Perli Nanayakkara、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo040139i

  日期：2004.7.1

  The first palladium-catalyzed alkylation of vinyl oxiranes with substituted allenes to form functionalized allylic alcohols is described. The reaction of activated allenes 5 with vinyl oxiranes 1 in the presence of catalytic amounts of Pd(PPh3)4 (10 mol %) and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (dppp) (20 mol %) in THF at 60 °C gave the corresponding allylic alcohols 6 in good to excellent yields. The

  描述了乙烯基氧杂环戊烷与取代的烯键的第一钯催化的烷基化以形成官能化的烯丙基醇。在60的催化量Pd（PPh 3）4（10 mol％）和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）（dppp）（20 mol％）的存在下，活化的烯5与乙烯基环氧乙烷1的反应℃得到良好至优异产率的相应的烯丙基醇6。以不同比例的反式/顺式异构体获得烯丙基醇。
• Eine einfache Allencarbonsäureester-Synthese mittels der<i>Wittig</i>-Reaktion
  作者：Robert W. Lang、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19800630215

  日期：1980.3.5

  A Simple Synthesis of Alkyl Allenecarboxylates (Allenic Esters) by the Wittig-Reaction

  Wittig反应合成烷基烯丙基羧酸盐（烯基酯）。
• An Efficient Double 1,2-Addition Reaction of 2,3-Allenoates with Allyl Magnesium Chloride
  作者：Bo Chen、Zhan Lu、Guobi Chai、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo801809j

  日期：2008.12.5

  2-addition reaction of 2,3-allenoates with allyl magnesium chloride at room temperature in the absence of any transition metal catalyst provides an efficient method for the synthesis of tertiary alpha-allenols. The optically active allenol could be prepared from the reaction of the optically active 2,3-allenoate without obvious racemization of the axial chirality. Under different reaction conditions

  在本文中，据报道，在室温下，在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，2,3-烯丙酸酯与烯丙基氯化镁的双1,2-加成反应为合成叔α-烯醇提供了一种有效的方法。旋光性烯丙醇可以由旋光性2，3-烯丙酸酯的反应制备，而没有明显的轴向手性外消旋化。在不同的反应条件下，已经研究了制备的α-烯醇2i的环化反应以合成不同的2，5-二氢呋喃衍生物。
• LANG R. W.; HANSEN H.-J., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 2, 438-455
  作者：LANG R. W.、 HANSEN H.-J.

  DOI：——

  日期：——