2,2'-bipyrimidine-4,4'-dicarbaldehyde | 143359-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-bipyrimidine-4,4'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Formylpyrimidin-2-yl)pyrimidine-4-carbaldehyde
• CAS: 143359-59-5
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₂
• 分子量: 214.183
• InChiKey: YIEGVJOKVXRIQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethyl-2,2'-bipyrimidine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2,2'-bipyrimidine-4,4'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结合五元和六元双杂芳基单元的大环双环酸酯的合成及性能

  摘要：

  大双环配体1-6的钠盐盐酸盐已通过直接大双环化或逐步方法合成。它们并入了2，2′-联噻唑，2，2′-联咪唑，2.2′-联嘧啶以及2，2′-联吡啶单元。用氯化euro（III）处理钠络合物得到相应的Eu III隐窝。描述了这些化合物的结构和光谱性质。Eu III配合物具有特征性的1 H-NMR化学位移特征。描述了它们的发光特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750422

文献信息

• [DE] HALBLEITENDE POLYADDUKTE MIT KOLUMNARER STRUKTUR<br/>[EN] SEMICONDUCTING ADDITION POLYMERS HAVING A COLUMNAR STRUCTURE<br/>[FR] PRODUITS DE POLYADDITION SEMI-CONDUCTEURS AYANT UNE STRUCTURE COLUMNAIRE
  申请人：WERNER JOHANNES

  公开号：WO2008022633A2

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] Metal complex compounds are known, which form semiconducting discotic phases. The discoid molecules of these compounds form displaceable stacks in discotic, liquid crystal phases. An ultra-thin, higher-order film can be manufactured from these materials, however not the succession of two thin, differently doped layers because these would intermix at the temperature required for forming the columnar structure. The molecule disks are linked to form stack-shaped addition polymers by means of novel polyaddition components. On one layer made of p-conducting molecules, a second, n-conducting layer can now be applied without the risk of the layers intermixing, because the mobility of the large addition polymer molecules is much smaller than that of the individual disks in discotic phases. The polyaddition components are discoid molecules carrying a heteroatom on both flat sides, which is capable of forming a coordinative bond in the axial direction. These atoms form a bond with the central ion of the metal complex molecules such that a firmly interconnected stack is created. The novel addition polymers are semiconductor materials, and are particularly suited for the manufacture of photovoltaic cells and organic light-emitting diodes.
  [FR] On connaît des composés de complexe métallique formant des phases discotiques semi-conductrices. Les molécules en forme de petits disques de ces composés forment des empilements mobiles en phases cristaux liquides discotiques. Un film à haut indice, ultrafin, peut être fabriqué à partir de ces matières, mais non la succession de deux couches minces, dopées de façon différente, car celles-ci se mélangeraient à la température qui est nécessaire pour la formation de la structure columnaire. Les disques de molécule sont liés par des composants de polyaddition d'une nouvelle sorte en produits de polyaddition en forme d'empilements. Sur une couche faite à partir de molécules à conductivité de type p, peut maintenant être déposée une deuxième couche à conductivité de type n, sans que l'on parvienne au mélange des couches, car la mobilité des grosses molécules de produit de polyaddition est beaucoup plus petite que celle des petits disques individuels en phases discotiques. Les composants de polyaddition sont des molécules en forme de petits disques, qui portent sur les deux côtés plats un hétéroatome qui est rendu capable d'une liaison coordinante dans la direction axiale. Ces atomes entrent en liaison avec l'ion central des molécules de complexe métallique, de telle sorte qu'un empilement dont les couches sont fortement liées les unes aux autres se forme. Les produits de polyaddition de nouvelle sorte sont des matières semi-conductrices et conviennent particulièrement pour la fabrication de cellules photovoltaïques et de diodes électroluminescentes organiques.
  [DE] Bekannt sind Metallkomplexverbindungen, die halbleitende discotische Phasen bilden. Die scheibchenförmigen Moleküle dieser Verbindungen bilden in discotischen, flüssigkristallinen Phasen bewegliche Stapel. Ein ultradünner, hochgeordneter Film lässt sich aus diesen Materialien erzeugen, nicht aber die Abfolge von zwei dünnen, unterschiedlich dotierten Schichten, denn diese würden sich bei der Temperatur, die für die Ausbildung der kohimnaren Struktur erforderlich ist, vermischen. Die Molekülscheiben werden durch neuartige Polyadditionskomponenten zu stapelförmigen Polyaddukten verbunden. Auf einer Schicht aus p-leitenden Molekülen lässt sich nun eine zweite, n-leitende Schicht auftragen, ohne das es zur Vermischung der Schichten kommt, denn die Beweglichkeit der großen Polyadduktmoleküle ist sehr viel kleiner als die der einzelnen Scheibchen in discotischen Phasen. Die Polyadditionskomponenten sind scheibchenförmige Moleküle, die auf beiden Flachseiten ein Heteroatom tragen, das zu einer koordinativen Bindung in axialer Richtung befähigt ist. Diese Atome gehen mit dem Zentralion der Metallkomplexmoleküle eine Bindung ein, so daß eine fest miteinander verbundener Stapel entsteht. Die neuartigen Polyaddukte sind Halbleitermaterialien und besonders für die Herstellung photovoltaischer Zellen und organischer Leuchtdioden geeignet.
• Synthesis and Properties of Macrobicyclic Cryptates Incorporating Five- and Six-Membered Biheteroaryl Units
  作者：Jean-Marie Lehn、Jean-Bernard Regnouf De Vains

  DOI：10.1002/hlca.19920750422

  日期：1992.6.24

  Treatment of the sodium complexes with europium(III) chloride gave the corresponding EuIII cryptates. The structural and spectral properties of these compounds are described. The EuIII complexes present characteristic 1H-NMR chemical-shift features. Their luminescence properties are described.

  大双环配体1-6的钠盐盐酸盐已通过直接大双环化或逐步方法合成。它们并入了2，2′-联噻唑，2，2′-联咪唑，2.2′-联嘧啶以及2，2′-联吡啶单元。用氯化euro（III）处理钠络合物得到相应的Eu III隐窝。描述了这些化合物的结构和光谱性质。Eu III配合物具有特征性的1 H-NMR化学位移特征。描述了它们的发光特性。