5-(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-3'-pyridin-2-ylspiro[1,3-diazinane-5,2'-1,3-dihydroindolizin-4-ium]-1'-yl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-olate | 412046-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-3'-pyridin-2-ylspiro[1,3-diazinane-5,2'-1,3-dihydroindolizin-4-ium]-1'-yl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-olate
• CAS: 412046-06-1
• 化学式: C₂₄H₂₂N₆O₆
• 分子量: 490.475
• InChiKey: JEIZURVSGBLEAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-3'-pyridin-2-ylspiro[1,3-diazinane-5,2'-1,3-dihydroindolizin-4-ium]-1'-yl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-olate 在 硫酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到1,3-Dimethyl-5-pyridin-2-ylmethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-基亚甲基嘧啶三酮作为反应中间体的二聚反应制取未取代的二吡啶-二巴比妥酸内酯

  摘要：

  在任何极性溶剂中，由巴比妥酸和2-吡啶羰基醛制备5,5'-（吡啶-2-基亚甲基）二嘧啶三酮是一种简单的合成方法，而从相同的原料制备二吡啶-二巴比妥酸内酯很敏感反应介质，pH值和温度。对于这两种产物，反应性中间体2-吡啶-2-基亚甲基嘧啶三酮的形成是确定的，并且该中间体是以一种或多种方式引导反应的交叉路。提供了形成这种重要中间体的实验证据，以及制备两种缩合产物的合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400124
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,3-二甲基巴比妥酸 以 甲醇 为溶剂， 以94.1%的产率得到5-(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-3'-pyridin-2-ylspiro[1,3-diazinane-5,2'-1,3-dihydroindolizin-4-ium]-1'-yl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-olate
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-基亚甲基嘧啶三酮作为反应中间体的二聚反应制取未取代的二吡啶-二巴比妥酸内酯

  摘要：

  在任何极性溶剂中，由巴比妥酸和2-吡啶羰基醛制备5,5'-（吡啶-2-基亚甲基）二嘧啶三酮是一种简单的合成方法，而从相同的原料制备二吡啶-二巴比妥酸内酯很敏感反应介质，pH值和温度。对于这两种产物，反应性中间体2-吡啶-2-基亚甲基嘧啶三酮的形成是确定的，并且该中间体是以一种或多种方式引导反应的交叉路。提供了形成这种重要中间体的实验证据，以及制备两种缩合产物的合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400124

文献信息

• Barbituric Acid Initiated Rearrangement of 2,2‘-Pyridil into 5,5‘-(2-pyrilidine)bisbarbituric Acid
  作者：Branko S. Jursic、Donna M. Neumann、Kenneth L. Martin、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1021/ol017305i

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]In the study of the barbituric acid initiated 2,2'-pyridil rearrangement, a very efficient synthetic procedure (isolated yield 80-90%) for the preparation of useful 2-pyrilidenes 3 was developed.
• Unique Charge-Separated Pyridinium-Barbituric Acid Zwitterions
  作者：Branko S. Jursic、Donna M. Neumann、Zakhia Moore、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1021/jo0161431

  日期：2002.4.1

  A synthetic procedure for the preparation of the unusual charge-separated pyridinium barbiturate zwitterion 2 from 1,3-dimethylbarbituric acid and 2-pyridinecarbaldehyde in methanol was developed. The structure of the compound was confirmed with X-ray analysis to demonstrate the strong charge separation throughout the molecule. One would expect that this charge separation would increase its reactivity; however, contrary to this expectation, the compound is very stable in acidic media, and in the presence of a base, decarbonylation occurs on one barbituric acid while the zwitterionic moiety of the molecule stays intact.