1,2-Dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 116195-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1,2-dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 1,5-dimethyl-2,3-dihydropyrrole-4-carboxylate
• CAS: 116195-38-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: IQXDDAQBPVEZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基1-乙酰基环丙烷羧酸酯 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1,2-Dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  伯胺与高活化环丙烷的杂环化：异戊烯醇的新途径

  摘要：

  据报道，通过亲核均烯丙基加入活化的环丙烷，然后在分子内形成β-烯氨基酯，可以合成二氢吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96923-5

文献信息

• CELERIER, J. P.;HADDAD, M.;JACOBY, D.;LHOMMET, G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6597-6600
  作者：CELERIER, J. P.、HADDAD, M.、JACOBY, D.、LHOMMET, G.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclization of primary amines with highly activated cyclopropanes: a new route to isoretronecanol
  作者：J.P. Celerier、M. Haddad、D. Jacoby、G. Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96923-5

  日期：——

  A synthesis of dihydropyrroles is reported via nucleophilic homoallylic addition of activated cyclopropanes, followed by intramolecular β-enaminoester formation.

  据报道，通过亲核均烯丙基加入活化的环丙烷，然后在分子内形成β-烯氨基酯，可以合成二氢吡咯。