4-(3-(Methylamino)propyl)-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine-2-carbonitrile | 1257301-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-(Methylamino)propyl)-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-[3-(methylamino)propyl]-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine-2-carbonitrile
• CAS: 1257301-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₄
• 分子量: 320.317
• InChiKey: VOWUIFRLUKZWRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-oxo-propyl)-6-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine-2-carbonitrile 、 甲胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3-(Methylamino)propyl)-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Optimisation of 2-cyano-pyrimidine inhibitors of cathepsin K: Improving selectivity over hERG

  摘要：

  Several structure-guided optimisation strategies were explored in order to improve the hERG selectivity profile of cathepsin K inhibitor 1, whilst maintaining its otherwise excellent in vitro and in vivo profile. Ultimately, attenuation of c log P and pK(a) properties proved a successful approach and led to the discovery of a potent analogue 23, which, in addition to the desired selectivity over hERG (>1000-fold), displayed a highly attractive overall profile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.101