5-羧基-2-(2,6-二异丙基苯基)-1H-异吲哚-1,3-二酮 | 100844-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羧基-2-(2,6-二异丙基苯基)-1H-异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: TCA-33
• 英文别名: 5-carboxy-2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-isoindole-1,3-dione；2-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 100844-12-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: DQMAMZIHAWFLJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C (sublm)(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  532.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羧基-2-(2,6-二异丙基苯基)-1H-异吲哚-1,3-二酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到2-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Development of Tubulin-Polymerization Inhibitors Based on the Thalidomide Skeleton

  摘要：

  我们合成了一系列化合物，这些化合物基于强效微管蛋白聚合抑制剂5-羟基-2-(2,6-二异丙基苯基)-1H-异吲哚-1,3-二酮[5HPP-33 (3)]，该化合物在结构上源自沙利度胺(1)，我们研究了它们对微管蛋白聚合的抑制作用。通过表面等离子共振研究，证明了5HPP-33 (3)与α,β-微管蛋白异二聚体之间的直接相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.944
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 偏苯三酸酐 反应 2.0h， 以32%的产率得到5-羧基-2-(2,6-二异丙基苯基)-1H-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Development of Tubulin-Polymerization Inhibitors Based on the Thalidomide Skeleton

  摘要：

  我们合成了一系列化合物，这些化合物基于强效微管蛋白聚合抑制剂5-羟基-2-(2,6-二异丙基苯基)-1H-异吲哚-1,3-二酮[5HPP-33 (3)]，该化合物在结构上源自沙利度胺(1)，我们研究了它们对微管蛋白聚合的抑制作用。通过表面等离子共振研究，证明了5HPP-33 (3)与α,β-微管蛋白异二聚体之间的直接相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.944

文献信息

• Inhibitors of NF-κB derived from thalidomide
  作者：Esperanza J. Carcache de-Blanco、Bulbul Pandit、Zhigen Hu、Jiandong Shi、Andrew Lewis、Pui-Kai Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.088

  日期：2007.11

  A series of compounds originally derived from thalidomide were synthesized and evaluated. The most potent compounds in this series, 5HPP-33 and compound 20, inhibited NF-kappaB activation in HeLa cells. Preliminary study indicated that the mechanism of inhibition of NF-kappaB activation is through inhibition of its translocation from the cytoplasm to the nucleus.
• AOKI, ATSUSI;EHNDO, TOSIMITSU;UEHDA, TAKAYUKI;NAKANISI, BINRO
  作者：AOKI, ATSUSI、EHNDO, TOSIMITSU、UEHDA, TAKAYUKI、NAKANISI, BINRO

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：AOKI ATSUSI、 EHNDO TOSIMITSU、 UEHDA TAKAYUKI、 NAKANISI ITSURO

  DOI：——

  日期：——
• Development of Tubulin-Polymerization Inhibitors Based on the Thalidomide Skeleton
  作者：Hiroshi Aoyama、Tomomi Noguchi、Takashi Misawa、Takanori Nakamura、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto、Hisayoshi Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.55.944

  日期：——

  We synthesized a series of compounds based on the potent tubulin-polymerization inhibitor 5-hydroxy-2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-isoindole-1,3-dione [5HPP-33 (3)], which is structurally derived from thalidomide (1), and investigated their inhibitory effects on tubulin polymerization. Direct interaction between 5HPP-33 (3) and α,β-tubulin heterodimer protein was demonstrated by means of a surface plasmon resonance study.

  我们合成了一系列化合物，这些化合物基于强效微管蛋白聚合抑制剂5-羟基-2-(2,6-二异丙基苯基)-1H-异吲哚-1,3-二酮[5HPP-33 (3)]，该化合物在结构上源自沙利度胺(1)，我们研究了它们对微管蛋白聚合的抑制作用。通过表面等离子共振研究，证明了5HPP-33 (3)与α,β-微管蛋白异二聚体之间的直接相互作用。