(R,E)-2-amino-4-(cyclohexylthio)but-3-en-1-ol | 1266326-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R,E)-2-amino-4-(cyclohexylthio)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (E,2R)-2-amino-4-cyclohexylsulfanylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1266326-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NOS
• 分子量: 201.333
• InChiKey: WQFLSRRBCNZDGA-XCODYQFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 erytho-(4S,2'S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(oxiran-2'-yl)oxazolidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R,Z)-2-amino-4-(cyclohexylthio)but-3-en-1-ol 、 (R,E)-2-amino-4-(cyclohexylthio)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  意外获得含有乙烯基硫化物单元的新 Sphingoid 碱基

  摘要：

  描述了对含有乙烯基硫化物单元的新鞘氨醇碱的意外访问。该过程涉及环氧化物与硫醇盐的“一锅”区域选择性打开，然后是分子内酰基转移、碱基促进消除和最终水解。最佳收率需要过量氢化钠和高稀释条件。该过程适用于各种硫醇盐。由此产生的化合物可以被视为新的混合鞘氨醇碱基，它结合了其他报道的鞘脂类似物中存在的一些结构基序。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259047

文献信息

• An Unexpected Access to a New Sphingoid Base Containing a Vinyl Sulfide Unit
  作者：Antonio Delgado、Ingrid Nieves、María Garrido、José Abad

  DOI：10.1055/s-0030-1259047

  日期：2010.12

  An unexpected access to a new sphingoid base containing a vinyl sulfide unit is described. The process involves the 'one-pot' regioselective opening of an epoxide with a thiolate, followed by intramolecular acyl transfer, base-promoted elimination, and final hydrolysis. Excess sodium hydride and high dilution conditions are required for optimal yields. The process is amenable to a variety of thiolates

  描述了对含有乙烯基硫化物单元的新鞘氨醇碱的意外访问。该过程涉及环氧化物与硫醇盐的“一锅”区域选择性打开，然后是分子内酰基转移、碱基促进消除和最终水解。最佳收率需要过量氢化钠和高稀释条件。该过程适用于各种硫醇盐。由此产生的化合物可以被视为新的混合鞘氨醇碱基，它结合了其他报道的鞘脂类似物中存在的一些结构基序。