O-<6-methyl-2-(trimethylsilyl)phenyl> N,N-diethylthiocarbamate | 141079-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-<6-methyl-2-(trimethylsilyl)phenyl> N,N-diethylthiocarbamate
• 英文别名: O-(2-methyl-6-trimethylsilylphenyl) N,N-diethylcarbamothioate
• CAS: 141079-64-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NOSSi
• 分子量: 295.521
• InChiKey: CPCWUKJCSCNCHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-苯基二乙基硫代氨基甲酸酯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 6.0h， 生成 O-<6-methyl-2-(trimethylsilyl)phenyl> N,N-diethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho Metalation ofO-Aryl andO-Pyridyl Thiocarbamates. A Versatile Synthetic Method for Substituted Phenol into Thiophenol Conversion

  摘要：

  描述了正位取代的O-芳基和O-吡啶-3-基硫氨基甲酸酯7a-h和11a-d的制备，以及选择性案例的阴离子正位弗里斯重排反应，[O-苯基N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(6a) → N,N-二乙基-2-羟基-3-甲基苯硫酰胺(9)，O-[4-(三甲基硅基)吡啶-3-基] N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(11a) → N,N-二乙基-3-羟基-4-(三甲基硅基)吡啶-3-硫酰胺(13)]，通过定向正位金属化的程序进行；结合其进一步的热转化（Kwart-Newman重排）为S-硫氨基甲酸酯8a-f和12a-b以及简单水解，这构成了一种从酚转化为正位取代硫酚的新方法（4 → 5）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34150