4-(2-furyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 1013122-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 4-(2-furyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 4-(furan-2-yl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1013122-33-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: ZURGHPDENBSDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-furyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以60%的产率得到4-(2-furyl)-1-phenyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  使用Pictet-Spengler反应合成1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,4-二取代-β-咔啉：γ-咔啉的形成

  摘要：

  在硝基烯烃上进行微波辅助的吲哚共轭加成，得到的硝基化合物被还原为色胺。此外，通过使用Pictet-Spengler缩合，以非对映选择性的方式合成了新的1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。四氢-β-咔啉的脱氢产生了新的1,4-二取代-β-咔啉。作为新的观察，在某些情况下，Pictet-Spengler缩合和脱氢反应生成两种产物，即1,4-二取代-β-咔啉和1,4-二取代-γ-咔啉。为此，提出了一种机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.008
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-furyl)-2-(3-indolyl)-1-aminoethane 、 苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 以49.3%的产率得到4-(2-furyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  使用Pictet-Spengler反应合成1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,4-二取代-β-咔啉：γ-咔啉的形成

  摘要：

  在硝基烯烃上进行微波辅助的吲哚共轭加成，得到的硝基化合物被还原为色胺。此外，通过使用Pictet-Spengler缩合，以非对映选择性的方式合成了新的1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。四氢-β-咔啉的脱氢产生了新的1,4-二取代-β-咔啉。作为新的观察，在某些情况下，Pictet-Spengler缩合和脱氢反应生成两种产物，即1,4-二取代-β-咔啉和1,4-二取代-γ-咔啉。为此，提出了一种机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.008

文献信息

• Ionic Liquid-coordinated Ytterbium(III) Sulfonate Catalyzed Michael Addition of Indoles to Electron-deficient Nitroolefins
  作者：Wei Shen、Limin Wang、Jun Tang、Zhenhua Qian、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/cjoc.201090094

  日期：2010.1

  The Michael addition of indoles to electron‐deficient nitroolefins was effectively catalyzed by an ionic liquid‐coordinated ytterbium(III) sulfonate catalyst. The recycling procedure of the catalyst was very simple without extraction with water, and the catalyst was reused for five times without any loss of its catalytic activity. Furthermore, to demonstrate the application of this methodology, the

  离子液体配位的tter（III）磺酸盐催化剂有效地催化了吲哚向缺电子的硝基烯烃的迈克尔加成反应。催化剂的再循环过程非常简单，无需用水萃取，并且催化剂可重复使用五次而不会损失其催化活性。此外，为证明该方法的应用，选择了Pictet-Spengler反应并成功地在Br？nsted-酸性离子液体和[bmim] BF 4的混合物中进行了该反应。