(S)-2-benzyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazole | 1144045-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazole
• 英文别名: (3S)-2-benzyl-3,5-diphenyl-3H-1,2-oxazole
• CAS: 1144045-64-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: CSGDQBGIQJNMPZ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 在 三苯基膦氯金 、 (-)-2-(2-(diphenylphosphino)naphthalen-1-yl)-1-(perfluorobenzyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-benzyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  可调节轴向手性咪唑基 P,N-配体实现催化对映选择性炔烃与硝酮加成

  摘要：

  尽管催化对映选择性炔烃加成是合成手性炔丙醇和胺的既定方法，但硝酮的加成提出了独特的挑战，并且尚未开发出通用的手性催化剂体系。在这篇手稿中，我们报道了利用可调节的轴向手性咪唑基P 、 N配体，首次将铜催化的对映选择性炔烃加成到硝酮上。我们的方法有效地克服了反应性和选择性方面的困难，从而产生了简单的铜催化方案。该反应适用于多种硝酮和炔烃，能够通过对映选择性 C-C 键形成来简化手性炔丙基N-羟胺的合成。通过反应产物的简单转化，可以直接获得多种光学活性含氮化合物，包括手性羟胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00873

文献信息

• Synthesis of 4-Isoxazolines through Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Propargylic <i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：B. Chandrasekhar、Sewon Ahn、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01499

  日期：2016.8.5

  New catalytic methods for the synthesis of 4-isoxazolines have been developed via catalytic intramolecular cyclizations of propargylic N-hydroxylamines. The reactions proceed rapidly in less than 1 h at room temperature in the presence of 5 mol % (PPh3)AuCl/5 mol % AgOTf or 5 mol % (PPh3)AuNTf2. This process features an efficient route to 4-isoxazolines with high yields, short reaction times, and mild

  通过炔丙基N-羟胺的催化分子内环化，已经开发了用于合成4-异恶唑啉的新的催化方法。在存在5 mol％（PPh 3）AuCl / 5 mol％AgOTf或5 mol％（PPh 3）AuNTf 2的情况下，反应在室温下不到1小时内即可快速进行。该方法具有高产率，短反应时间和温和反应条件的高效合成4-异恶唑啉的途径。
• One Pot Synthesis of Optically Active 4-Isoxazolines by Asymmetric Addition of Alkynylzinc Reagents to Nitrones Followed by Cyclization
  作者：Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata、Weilin Wei、Masato Kobayashi

  DOI：10.3987/com-08-11566

  日期：——

  One pot synthesis of optically active 4-isoxazolines was achieved by asymmetric addition of alkynylzinc reagents to nitrones utilizing di(t-butyl) (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary followed by cyclization. By addition of dimethylzinc, the cyclization step was accelerated to afford the corresponding 4-isoxazolines with up to 93% ee. Furthermore, a cyclized zinc intermediate could be trapped with formaldehyde to give the corresponding 2,3,4,5-tetrasubstituted 4-isoxazoline with 85% ee.
• Catalytic Enantioselective Alkyne Addition to Nitrones Enabled by Tunable Axially Chiral Imidazole-Based P,N-Ligands
  作者：Shengkang Yin、Kendall N. Weeks、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.4c00873

  日期：2024.3.20

  reaction accommodates a wide range of nitrones and alkynes, enabling the streamlined synthesis of chiral propargyl N-hydroxylamines via the enantioselective C–C bond formation. A diverse array of optically active nitrogen-containing compounds, including chiral hydroxylamines, can be accessed directly through facile transformations of the reaction products.

  尽管催化对映选择性炔烃加成是合成手性炔丙醇和胺的既定方法，但硝酮的加成提出了独特的挑战，并且尚未开发出通用的手性催化剂体系。在这篇手稿中，我们报道了利用可调节的轴向手性咪唑基P 、 N配体，首次将铜催化的对映选择性炔烃加成到硝酮上。我们的方法有效地克服了反应性和选择性方面的困难，从而产生了简单的铜催化方案。该反应适用于多种硝酮和炔烃，能够通过对映选择性 C-C 键形成来简化手性炔丙基N-羟胺的合成。通过反应产物的简单转化，可以直接获得多种光学活性含氮化合物，包括手性羟胺。