4-乙氧基-2,3,5,6-四氟-(9CI)-吡啶 | 76513-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-乙氧基-2,3,5,6-四氟-(9CI)-吡啶
• 英文名称: 4-ethoxy-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• CAS: 76513-32-1
• 化学式: C₇H₅F₄NO
• 分子量: 195.116
• InChiKey: ATKZNDNMTNPRQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-88 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-2,3,5,6-四氟-(9CI)-吡啶 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(4-ethoxy-3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)(methyl)amino]-N-methylethanamine
  参考文献：
  名称：

  由2,3,5,6-四氟吡啶衍生物合成四氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪骨架

  摘要：

  N，N'-二甲基乙二胺与各种2,3,5,6-四氟吡啶衍生物之间的反应可以使相应的四氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪系统易于接近，前提是该取代基位于相应的四氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪系统上。吡啶环是氢或吸电子取代基。相反，在4位上存在供电子性取代基使得形成环稠合产物更加困难。五氟吡啶的两步顺序亲核取代程序为合成生命科学发现领域感兴趣的多官能四氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪支架提供了方便且适用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.164
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-乙氧基-2,3,5,6-四氟-(9CI)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Oxidative addition of ether O-methyl bonds at a Pt(0) centre

  摘要：

  氟代（杂）芳基醚经O-Me氧化加成反应生成Pt-CH₃配合物，而不是C-H或C-F活化，优先在Pt（PCyp₃)₂上发生。

  DOI：

  10.1039/c4cc00853g

文献信息

• Polynucleotides and Their Components in the Processes of Aromatic Nucleophilic Substitution: I. Chemistry and Dynamics of Nucleotide Arylation with Pentafluoropyridine; Obtaining of Synthons for Molecular Design of Nucleic Acid Analogues
  作者：V. V. Litvak、I. Ya. Mainagashev、O. G. Bukhanets

  DOI：10.1023/b:rubi.0000015773.37915.3b

  日期：2004.1

  the nucleoside secondary hydroxyls. The resulting ethers contain tetrafluoropyridyl moieties, which could be smoothly modified by nucleophilic substitution of fluorine atoms. The ethers are useful intermediate synthons (both isolated and in situ) for molecular design of oligonucleotide analogues. The English version of the paper: Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2004, vol. 30, no. 1; see also

  五氟吡啶与胸苷，腺苷和尿苷羟基反应，可定量得到相应的核苷二-和三芳基醚。亲核取代反应连续且平行地进行，最慢的步骤是核苷仲羟基的亲核取代。所得的醚包含四氟吡啶基部分，其可以通过氟原子的亲核取代而平滑地改性。醚是用于寡核苷酸类似物的分子设计的有用的中间合成子（分离的和原位的）。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2004年，第1卷。30号 1; 另请参见http://www.maik.ru。
• Chemistry and Dynamics of Interaction of Nucleosides with Pentafluoropyridine
  作者：V. V. Litvak、I. Ya. Mainagashev、O. G. Bukhanets

  DOI：10.1080/15257770500230772

  日期：2005.8

  Interaction of pentafluoropyridine with hydroxyl groups of thymidine, uridine, adenosine, and deoxyadenosine at room temperature leads to the formation of aryl ethers of nucleosides with a high yield. Under severe conditions, one more tetrafluoropyridine residue is attached to pyrimidine fragments of T and U, while purine heterocycle in A remains intact. Nucleoside derivatives are formed with a quantitative yield and can be used in situ as intermediates for, as an example, molecular design of arene analogs of nucleic acids. The reaction with thymidine is a successive-parallel process, the limited stage being arylation of the secondary hydroxyl group. The presence of the vicinal hydroxyl group in pentose results in the opposite rate ratio of the formation of primary and secondary tetrafluoropyridyl ethers of adenine and uridine.
• Blazejewski, Jean-Claude; Wakselman, Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2845 - 2850
  作者：Blazejewski, Jean-Claude、Wakselman, Claude

  DOI：——

  日期：——
• BLAZELEWSKI J.-C.; WAKSELMAN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 12, 2845-2850
  作者：BLAZELEWSKI J.-C.、 WAKSELMAN C.

  DOI：——

  日期：——