benzylidene 2-dimethylaminobenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: benzylidene 2-dimethylaminobenzylamine
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: BIVWTQPAWMLMGL-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 benzylidene 2-dimethylaminobenzylamine 以 xylene 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1r,2c,4c,5c)-2-(2'-dimethylaminophenyl)-4,7-diphenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane 、 (1r,2t,4t,5c)-2-(2'-dimethylaminophenyl)-4,7-diphenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子。第45部分。1,2质子海绵对亚芳基苄胺中亚甲亚胺叶立德1,2-质子交换形成的影响

  摘要：

  已证明邻甲氧基或邻二甲基氨基对由亚芳基芳基甲胺的1,2-质子代生成亚甲亚胺基团具有强烈的速率增强作用。在没有这种官能度的情况下，在沸腾的二甲苯中不会发生甲亚胺叶立德的形成。如果存在单个邻位OMe或-NMe 2基团，则该反应立体选择性地生成E，E-或间偶氮亚甲基叶立德；如果偶极的分叉H键或推挽稳定化，则该反应立体定向。含N-苯基马来酰亚胺的负载物以78-95％的产率获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00846-z
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨甲基)苯基)-N,N-二甲胺 、 苯甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到benzylidene 2-dimethylaminobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子。第45部分。1,2质子海绵对亚芳基苄胺中亚甲亚胺叶立德1,2-质子交换形成的影响

  摘要：

  已证明邻甲氧基或邻二甲基氨基对由亚芳基芳基甲胺的1,2-质子代生成亚甲亚胺基团具有强烈的速率增强作用。在没有这种官能度的情况下，在沸腾的二甲苯中不会发生甲亚胺叶立德的形成。如果存在单个邻位OMe或-NMe 2基团，则该反应立体选择性地生成E，E-或间偶氮亚甲基叶立德；如果偶极的分叉H键或推挽稳定化，则该反应立体定向。含N-苯基马来酰亚胺的负载物以78-95％的产率获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00846-z

文献信息

• X=Y-ZH Systems as Potential 1,3-Dipoles. Part 45.1,2 Proton Sponge Effects on the 1,2-Prototropic Formation of Azomethine Ylides from Arylidene Benzylamines
  作者：Ronald Grigg、Peter McMeekin、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00846-z

  日期：1995.11

  ortho-methoxy or an ortho-dimethylamino group on the 1,2-prototropic generation of azomethine ylides from arylidene arylmethylamines is demonstrated. In the absence of such functionality azomethine ylide formation fails to occur in boiling xylene. The reactions generate the E,E- or syn-azomethine ylide stereoselectively if a single ortho- OMe or -NMe2 group is present or stereospecifically if either bifurcated

  已证明邻甲氧基或邻二甲基氨基对由亚芳基芳基甲胺的1,2-质子代生成亚甲亚胺基团具有强烈的速率增强作用。在没有这种官能度的情况下，在沸腾的二甲苯中不会发生甲亚胺叶立德的形成。如果存在单个邻位OMe或-NMe 2基团，则该反应立体选择性地生成E，E-或间偶氮亚甲基叶立德；如果偶极的分叉H键或推挽稳定化，则该反应立体定向。含N-苯基马来酰亚胺的负载物以78-95％的产率获得。