(E)-ethyl 3-azido-4-phenylbut-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-azido-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-azido-4-phenylbut-3-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: BIVWGCPIIBTHMF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 3-azido-4-phenylbut-3-enoate 、 (Z)-ethyl 3-azido-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酯与叠氮化钠的反应：E-乙烯基叠氮化物和多取代吡咯的高效合成

  摘要：

  将叠氮化钠亲核加成到1,2-烯基酯上可以以优异的收率和极好的区域选择性和立体选择性生成叠氮化乙烯基。此外，在65°C的t -BuOH中，使用1-烯丙基1,2-烯基酯作为底物合成吡咯。在涉及亲核加成，环加成，脱氮和芳构化的新型多米诺过程的基础上开发了吡咯的顺序反应。

  DOI：

  10.1021/jo062376m

文献信息

• Reaction of Allenyl Esters with Sodium Azide:  An Efficient Synthesis of <i>E</i>-Vinyl Azides and Polysubstituted Pyrroles
  作者：Xian Huang、Ruwei Shen、Tiexin Zhang

  DOI：10.1021/jo062376m

  日期：2007.2.1

  The nucleophilic addition of sodium azide to 1,2-allenyl esters can generate vinyl azides in excellent yields with excellent regio- and stereoselectivities. Moreover, pyrroles are synthesized using 1-allyllic 1,2-allenyl esters as substrates in t-BuOH at 65 °C. The sequential reaction for pyrroles is developed on the basis of a novel domino process involving nucleophilic addition, cycloaddition, denitrogenation

  将叠氮化钠亲核加成到1,2-烯基酯上可以以优异的收率和极好的区域选择性和立体选择性生成叠氮化乙烯基。此外，在65°C的t -BuOH中，使用1-烯丙基1,2-烯基酯作为底物合成吡咯。在涉及亲核加成，环加成，脱氮和芳构化的新型多米诺过程的基础上开发了吡咯的顺序反应。