2-bis(2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)ethyl) O'1,O1-(disulfanediyl-bis(ethane-2,1-diyl)) bis(hydrazine-1,2-dicarboxylate) | 1243266-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bis(2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)ethyl) O'1,O1-(disulfanediyl-bis(ethane-2,1-diyl)) bis(hydrazine-1,2-dicarboxylate)
• CAS: 1243266-45-6
• 化学式: C₂₈H₂₈N₆O₁₄S₂
• 分子量: 736.694
• InChiKey: QHBXXFGICSWPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  246.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bis(2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)ethyl) O'1,O1-(disulfanediyl-bis(ethane-2,1-diyl)) bis(hydrazine-1,2-dicarboxylate) 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以45.4%的产率得到2-bis(2-(aminooxy)ethyl) O'1,O1-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl)) bis(hydrazine-1,2-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  通过基于二硫键的机械稳定水凝胶原位形成保护策略，使具有化学选择性基团的透明质酸官能化。

  摘要：

  具有化学选择性基团的透明质酸（HA）的功能化能够以微创可注射方式原位（体内）形成基于HA的材料。当前用这样的基团进行HA修饰的方法主要依赖于使用大量过量的试剂来将独特的反应性手柄引入HA中，因此难以控制。我们基于二硫键的最初温和裂解，然后消除所生成的2-硫代乙氧基羰基部分，最终提供了游离胺型官能团（例如酰肼，氨氧基和氨基甲酸酯），开发了新的保护基策略。具体而言，已经合成了包含新的基于二价二硫键的保护基的新的修饰同双功能试剂。用这些试剂将HA酰胺化会产生HA链的一末端偶联产物或分子内/分子间交联。然而，在随后用二硫苏糖醇（DTT）处理酰胺化反应混合物后，这些交联被裂解，最终暴露出游离的胺型基团。将相同的方法应用于将丝氨酸残基嫁接到HA主链上，然后将其氧化成醛基。因此，该策略包括一种具有亲核和亲电子化学选择性功能的HA轻度和高度受控功能化的新方法，重点在于后续的缀合和原位交联。通过将新的HA-

  DOI：

  10.1021/bm1007986
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethoxy)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 、 2,2'-dithiobis(ethyloxycarbonyl hydrazide) 、 N,N'-羰基二咪唑 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.17h， 以53%的产率得到2-bis(2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)ethyl) O'1,O1-(disulfanediyl-bis(ethane-2,1-diyl)) bis(hydrazine-1,2-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  通过基于二硫键的机械稳定水凝胶原位形成保护策略，使具有化学选择性基团的透明质酸官能化。

  摘要：

  具有化学选择性基团的透明质酸（HA）的功能化能够以微创可注射方式原位（体内）形成基于HA的材料。当前用这样的基团进行HA修饰的方法主要依赖于使用大量过量的试剂来将独特的反应性手柄引入HA中，因此难以控制。我们基于二硫键的最初温和裂解，然后消除所生成的2-硫代乙氧基羰基部分，最终提供了游离胺型官能团（例如酰肼，氨氧基和氨基甲酸酯），开发了新的保护基策略。具体而言，已经合成了包含新的基于二价二硫键的保护基的新的修饰同双功能试剂。用这些试剂将HA酰胺化会产生HA链的一末端偶联产物或分子内/分子间交联。然而，在随后用二硫苏糖醇（DTT）处理酰胺化反应混合物后，这些交联被裂解，最终暴露出游离的胺型基团。将相同的方法应用于将丝氨酸残基嫁接到HA主链上，然后将其氧化成醛基。因此，该策略包括一种具有亲核和亲电子化学选择性功能的HA轻度和高度受控功能化的新方法，重点在于后续的缀合和原位交联。通过将新的HA-

  DOI：

  10.1021/bm1007986