(2R,6S)-2-methoxy-6-phenyloxane | 1174504-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,6S)-2-methoxy-6-phenyloxane
• CAS: 1174504-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VJBUPTHXXGVNEC-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S)-4-(1,3-dioxan-2-yl)-1-phenylbutan-1-ol 在 氯化锆(IV) 作用下， 反应 0.05h， 生成 trans-tetrahydro-2-methoxy-6-phenyl-2H-pyran 、 (2R,6S)-2-methoxy-6-phenyloxane
  参考文献：
  名称：

  微波辅助取代四氢吡喃的催化合成的ZrCl 4及其在不对称合成中的应用外-和内-brevicomin

  摘要：

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。

  DOI：

  10.1021/jo901019u

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans Catalyzed by ZrCl₄ and Its Application in the Asymmetric Synthesis of <i>exo</i>- and <i>endo</i>-brevicomin
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo901019u

  日期：2009.8.7

  ZrCl4-catalyzed deprotection of 1,3-dioxane/dioxalane and the simultaneous formation of 6-methoxy-substituted tetrahydropyrans proceeded under microwave irradiation in good yield. This synthetic methodology was used for the asymmetric synthesis of (+)-exo- and (+)-endo-brevicomin in 55% overall yield over 4 steps.

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。