trans-tetrahydro-2-methoxy-6-phenyl-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-tetrahydro-2-methoxy-6-phenyl-2H-pyran
• 英文别名: (2S,6S)-2-methoxy-6-phenyloxane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VJBUPTHXXGVNEC-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-tetrahydro-2-methoxy-6-phenyl-2H-pyran 在 三氯化铝 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 trans-2-phenyltetrahydropyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基环醚与碳亲核试剂的取代反应

  摘要：

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81323-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2-甲基-吡喃 在 magnesium 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-tetrahydro-2-methoxy-6-phenyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基环醚与碳亲核试剂的取代反应

  摘要：

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81323-5

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans Catalyzed by ZrCl₄ and Its Application in the Asymmetric Synthesis of <i>exo</i>- and <i>endo</i>-brevicomin
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo901019u

  日期：2009.8.7

  ZrCl4-catalyzed deprotection of 1,3-dioxane/dioxalane and the simultaneous formation of 6-methoxy-substituted tetrahydropyrans proceeded under microwave irradiation in good yield. This synthetic methodology was used for the asymmetric synthesis of (+)-exo- and (+)-endo-brevicomin in 55% overall yield over 4 steps.

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。
• Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers using organozinc reagents
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80630-9

  日期：1988.1