N-tert-butyl-N-prop-2-enylnaphthalene-1-carboxamide | 256418-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-tert-butyl-N-prop-2-enylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 256418-21-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: QIIDISCEJFZJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-prop-2-enylnaphthalene-1-carboxamide 在 盐酸 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S)-N-tert-butyl-2-(3-oxopropyl)-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-Tetrahydroazepin-2-ones by Dearomatising Anionic Cyclisation of N-Allyl-1-Naphthamides

  摘要：

  在t-BuLi和DMPU处理下，含N-烯丙基或N-烯丙基取代基的1-萘甲酰胺类化合物能够环化生成一系列产物混合物，其中可分离得到产率高达73%的七元内酰胺——这是首例通过有机锂-C=C环化反应生成七元环的实例。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2977
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-N-prop-2-enylnaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-Tetrahydroazepin-2-ones by Dearomatising Anionic Cyclisation of N-Allyl-1-Naphthamides

  摘要：

  在t-BuLi和DMPU处理下，含N-烯丙基或N-烯丙基取代基的1-萘甲酰胺类化合物能够环化生成一系列产物混合物，其中可分离得到产率高达73%的七元内酰胺——这是首例通过有机锂-C=C环化反应生成七元环的实例。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2977

文献信息

• 1,3,4,5-Tetrahydroazepin-2-ones by Dearomatising Anionic Cyclisation of <i>N</i>-Allyl-1-Naphthamides
  作者：Anjum Ahmed、Jonathan Clayden、Michael Rowley

  DOI：10.1055/s-1999-2977

  日期：1999.12

  On treatment with t-BuLi and DMPU, 1-naphthamides bearing N-allyl or N-prenyl substituents cyclise to give a mixture of products from which seven-membered lactams can be isolated in up to 73% yield - the first example of an organolithium-C=C cyclisation leading to a seven-membered ring.

  在t-BuLi和DMPU处理下，含N-烯丙基或N-烯丙基取代基的1-萘甲酰胺类化合物能够环化生成一系列产物混合物，其中可分离得到产率高达73%的七元内酰胺——这是首例通过有机锂-C=C环化反应生成七元环的实例。