Z-(S)-Phe(2Cl)-(S)-Leu-NH2 | 331955-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-(S)-Phe(2Cl)-(S)-Leu-NH2
• 英文别名: Z-L-Phe(2Cl)-L-Leu-NH2；L-Leucinamide, 2-chloro-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(2-chlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 331955-65-8
• 化学式: C₂₃H₂₈ClN₃O₄
• 分子量: 445.946
• InChiKey: MWQANJYXESWHQX-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙氨酸 在 α-chymotrypsin (EC 3.4.21.1) immobilised on Celite No. 535 、 Tris buffer 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-(S)-Phe(2Cl)-(S)-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  在含水量低的有机溶剂中使用活化的酯作为酰基供体，通过动力学控制的方法合成α-胰凝乳蛋白酶催化的肽：将非蛋白质氨基酸掺入肽中

  摘要：

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。

  DOI：

  10.1039/b004183l

文献信息

• Superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the kinetically controlled amide-bond formation mediated by α-chymotrypsinElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108735p/
  作者：Toshifumi Miyazawa、Eiichi Ensatsu、Nobuhiro Yabuuchi、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b108735p

  日期：2002.1.23

  The superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the α-chymotrypsin-catalysed kinetically controlled peptide-bond formation is demonstrated in the couplings of an inherently poor amino acid substrate, Ala, with various amino acid residues as amino components and in the couplings of non-protein amino acids such as halogenophenylalanines as carboxylic components. Furthermore, this approach is applied to the amide-bond formation between an amino acid residue and a chiral amine, which is highly diastereoselective.

  研究表明，羰甲基氨基甲酸酯作为酰基供体在α-糜蛋白酶催化的动力学控制的肽键形成反应中具有优越性，这体现在天然不良氨基酸底物Ala与各种氨基酸残基作为氨基组分的偶联反应中，以及与非蛋白氨基酸如卤代苯丙氨酸作为羧基组分的偶联反应中。此外，这种方法还应用于氨基酸残基与手性胺之间的酰胺键形成反应，具有高度立体选择性。
• α-Chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach using activated esters as acyl donors in organic solvents with low water content: incorporation of non-protein amino acids into peptides
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin’ichi Nakajo、Miyako Nishikawa、Kazumi Hamahara、Kiwamu Imagawa、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004183l

  日期：——

  α-chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach is greatly improved by the use of activated esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl ester as acyl donors instead of the conventional methyl ester in organic solvents such as acetonitrile with low water content. This approach is useful for the incorporation of non-protein amino acids such as halogenophenylalanines into peptides.

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。