3,5-二甲基苯磺酸甲酯 | 89762-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基苯磺酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-dimethylbenzenesulfonate
• 英文别名: Methyl 3,5-dimethylbenzene-1-sulfonate
• CAS: 89762-87-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: LVZDNXBYDRYDIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基苯磺酸甲酯 在 四碘化二磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到二(3,5-二甲苯基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  A MILD REDUCTION OF ARENESULFONIC ACID AND ITS DERIVATIVES WITH DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE

  摘要：

  在沸腾的乙腈中或纯净的条件下，用四碘化二磷（diphosphorus tetraiodide）进行处理，可将芳基二磺酸、其盐类、氯化物、酯类和酰胺还原成芳基二硫化物，收率从良好到中等。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.139
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,5-dimethylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到3,5-二甲基苯磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的DABCO·（SO 2）2，醇和芳基重氮鎓的多组分反应合成磺酸酯

  摘要：

  开发了铜催化的DABCO·（SO 2）2（DABSO），醇和四氟硼酸芳基重氮鎓的多级联反应，能够以中等至良好的化学收率提供磺酸酯。在该反应中，SO 2替代DABSO首次用于磺酸脂族酯的合成。这种多组分反应是在温和的条件下进行的，可耐受多种底物，这为合成磺酸酯提供了新的有效策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00447

文献信息

• Visible-light-induced one-pot synthesis of sulfonic esters <i>via</i> multicomponent reaction of arylazo sulfones and alcohols
  作者：Truong Giang Luu、Tien Tan Bui、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d2ra02656b

  日期：——

  Sulfonic ester is a chemical structure common to many organic molecules, including biologically active compounds. Herein, a visible-light-induced synthetic method to prepare aryl sulfonic ester from arylazo sulfones was developed. In the present study, a one-pot reaction was carried out using arylazo sulfones, DABSO (DABCO·(SO2)2), and alcohols in the presence of CuI as a coupling catalyst and HCl

  磺酸酯是许多有机分子（包括生物活性化合物）共有的化学结构。在此，开发了一种由芳基偶氮砜制备芳基磺酸酯的可见光诱导合成方法。本研究采用芳基偶氮砜、DABSO (DABCO·(SO 2 ) 2 )和醇在CuI作为偶联催化剂和HCl作为添加剂的存在下进行一锅反应，通过多组分生成磺酸酯。反应。该合成方法在温和条件下以高收率提供了多种磺酸酯。
• SUZUKI, HITOMI;TANI, HIROYUKI;OSUKA, ATSUHIRO, CHEM. LETT., 1984, N 1, 139-142
  作者：SUZUKI, HITOMI、TANI, HIROYUKI、OSUKA, ATSUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction of DABCO·(SO₂)₂, Alcohols, and Aryl Diazoniums for the Synthesis of Sulfonic Esters
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Yu Deng、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00447

  日期：2018.4.20

  A Cu-catalyzed multicomponent cascade reaction of DABCO·(SO2)2 (DABSO), alcohol, and aryl diazonium tetrafluoroborate was developed which afforded sulfonic esters in moderate to good chemical yields. In this reaction, the SO2 surrogate DABSO was used for the first time in the synthesis of sulfonic aliphatic esters. This multicomponent reaction was carried out under mild conditions and tolerated a wide

  开发了铜催化的DABCO·（SO 2）2（DABSO），醇和四氟硼酸芳基重氮鎓的多级联反应，能够以中等至良好的化学收率提供磺酸酯。在该反应中，SO 2替代DABSO首次用于磺酸脂族酯的合成。这种多组分反应是在温和的条件下进行的，可耐受多种底物，这为合成磺酸酯提供了新的有效策略。
• A MILD REDUCTION OF ARENESULFONIC ACID AND ITS DERIVATIVES WITH DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE
  作者：Hitomi Suzuki、Hiroyuki Tani、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.1984.139

  日期：1984.1.5

  When treated with diphosphorus tetraiodide in boiling acetonitrile or under neat conditions, arenesulfonic acids, their salts, chlorides, esters, and amides are reduced to aryl disulfides in good to moderate yields.

  在沸腾的乙腈中或纯净的条件下，用四碘化二磷（diphosphorus tetraiodide）进行处理，可将芳基二磺酸、其盐类、氯化物、酯类和酰胺还原成芳基二硫化物，收率从良好到中等。