[2-[6-(Hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]phenyl]methanol | 1084695-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[6-(Hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]phenyl]methanol
• CAS: 1084695-12-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: XUQLOFGVTMZTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[6-(Hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]phenyl]methanol 、 succinic acid monochloride 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-[[2-[6-(3-Carboxypropanoyloxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]phenyl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成不对称联苯作为有效的细胞毒剂。

  摘要：

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.050
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-diformyl-4,5,6-trimethoxybiphenyl 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [2-[6-(Hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  合成不对称联苯作为有效的细胞毒剂。

  摘要：

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.050