6-(2-chloropyridin-4-yl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide | 1202366-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(2-chloropyridin-4-yl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide
• CAS: 1202366-61-7
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₃S
• 分子量: 294.718
• InChiKey: AUOUJVFQSOTRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-(2-chloropyridin-4-yl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-(2-chloropyridin-4-yl)-2-methoxycarbonylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有N-二氟甲基-1，2-二氢吡啶-2-酮药效基团的水杨酸和N-乙酰基-2-羧基苯磺酰胺区域异构体的合成和生物学评价：具有抗炎活性的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂

  摘要：

  一类新的水杨酸和的ñ -乙酰基-2- carboxybenzenesulfonamide具有一个区域异构体Ñ附连到其C-4或C-5位上二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮药效被设计用于评价作为抗炎（AI）代理商。用N-二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮部分取代二氟菊酯中的2,4-二氟苯环，可提供显示出双重选择性环加氧酶2（COX-2）/ 5-脂氧合酶（5-LOX）抑制性的化合物活动。AI结构活性研究表明，C-4（14a）和C-5（14b）水杨酸酯区域异构体的效力分别比阿司匹林和C-5 N-乙酰基-2-羧基苯磺酰胺区域异构体（1.4-1.6倍）强。22b）的效力分别比布洛芬和阿司匹林高1.3倍和2.8倍。体内溃疡指数（UI）研究表明4-和5-（N-二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2-一-4-基）水杨酸（14a和14b）完全无溃疡性，因为没有胃相对于阿司匹林（UI = 57）而言，当量口服剂量为μmol/

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.083
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-2-sulfamoylbenzoate 、 2-氯-4-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到6-(2-chloropyridin-4-yl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有N-二氟甲基-1，2-二氢吡啶-2-酮药效基团的水杨酸和N-乙酰基-2-羧基苯磺酰胺区域异构体的合成和生物学评价：具有抗炎活性的环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂

  摘要：

  一类新的水杨酸和的ñ -乙酰基-2- carboxybenzenesulfonamide具有一个区域异构体Ñ附连到其C-4或C-5位上二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮药效被设计用于评价作为抗炎（AI）代理商。用N-二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮部分取代二氟菊酯中的2,4-二氟苯环，可提供显示出双重选择性环加氧酶2（COX-2）/ 5-脂氧合酶（5-LOX）抑制性的化合物活动。AI结构活性研究表明，C-4（14a）和C-5（14b）水杨酸酯区域异构体的效力分别比阿司匹林和C-5 N-乙酰基-2-羧基苯磺酰胺区域异构体（1.4-1.6倍）强。22b）的效力分别比布洛芬和阿司匹林高1.3倍和2.8倍。体内溃疡指数（UI）研究表明4-和5-（N-二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2-一-4-基）水杨酸（14a和14b）完全无溃疡性，因为没有胃相对于阿司匹林（UI = 57）而言，当量口服剂量为μmol/

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.083