2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3,3-difluoro-D-ribo-hexono-1,5-lactone | 1215202-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3,3-difluoro-D-ribo-hexono-1,5-lactone
• 英文别名: (3S,5R,6R)-4,4-difluoro-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 1215202-06-4
• 化学式: C₂₇H₂₆F₂O₅
• 分子量: 468.497
• InChiKey: MOOBWSIKVQSQPW-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3,3-difluoro-D-ribo-hexono-1,5-lactone 在 苄胺 作用下， 以86%的产率得到2,4,6-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-hex-2-eno-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  由双氟化双δ-内酯意外生成氧杂环丁烷

  摘要：

  在几个步骤中，制备了苄基化的3,3-二氟己基-1,5-内酯。该内酯与MeOH / p- TsOH反应，然后用离子交换树脂处理导致形成环外环氧杂环丁烷衍生的乙烯基醚。与氨类似的反应以良好的产率得到相应的羧酰胺基取代的氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.010
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3,3-difluoro-D-ribo-hexopyranose 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72.9%的产率得到2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3,3-difluoro-D-ribo-hexono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  由双氟化双δ-内酯意外生成氧杂环丁烷

  摘要：

  在几个步骤中，制备了苄基化的3,3-二氟己基-1,5-内酯。该内酯与MeOH / p- TsOH反应，然后用离子交换树脂处理导致形成环外环氧杂环丁烷衍生的乙烯基醚。与氨类似的反应以良好的产率得到相应的羧酰胺基取代的氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.010

文献信息

• Unexpected formation of oxetanes from a geminal difluorinated δ-lactone
  作者：René Csuk、Erik Prell

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.010

  日期：2010.2

  A perbenzylated 3,3-difluorinated hexono-1,5-lactone was prepared in several steps. Reaction of this lactone with MeOH/p-TsOH followed by a treatment with ion-exchange resin led to the formation of an exocyclic oxetane derived vinylether. Similar reaction with ammonia gave the corresponding carboxamido substituted oxetane in good yields.

  在几个步骤中，制备了苄基化的3,3-二氟己基-1,5-内酯。该内酯与MeOH / p- TsOH反应，然后用离子交换树脂处理导致形成环外环氧杂环丁烷衍生的乙烯基醚。与氨类似的反应以良好的产率得到相应的羧酰胺基取代的氧杂环丁烷。