N1-pyrrolidine-N5-(4-trifluoromethyl)phenylbiguanide | 1422365-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-pyrrolidine-N5-(4-trifluoromethyl)phenylbiguanide
• 英文别名: N'-[N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamimidoyl]pyrrolidine-1-carboximidamide
• CAS: 1422365-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃N₅
• 分子量: 299.299
• InChiKey: QEBLCOXEDJODND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-pyrrolidine-N5-(4-trifluoromethyl)phenylbiguanide 、 溶剂黄146 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N1-pyrrolidine-N5-(4-trifluoromethyl)phenylbiguanide acetate
  参考文献：
  名称：

  N1-Cyclic Amine-N5-Substituted Phenyl Biguanide Derivatives, Methods of Preparing the Same and Pharmaceutical Composition Comprising the Same

  摘要：

  提供了一种Formula 1的N1-环氨基-N5-取代苯基双胍衍生物或其药用盐，以及制备该化合物的方法，以及包含该双胍衍生物或其药用盐作为活性成分的药物组合物。这些双胍衍生物具有抑制癌细胞增殖的作用，并且还表现出抗癌活性，包括抑制癌症转移和癌症复发，因为它们能够有效激活与能量代谢控制相关的AMPK，即使与传统药物相比，以小剂量给药也具有显著效果。此外，这些双胍衍生物通过激活AMPK而高效降低血糖和血脂浓度，因此它们可能有效用于治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症、高胆固醇血症、脂肪肝、冠心病、骨质疏松症、多囊卵巢综合征和代谢综合征。

  公开号：

  US20140179660A1
• 作为产物：
  描述：

  N1-pyrrolidine-N5-(4-trifluoromethyl)phenylbiguanide hydrochloride 在 amberlystA₂₆(OH)ion resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到N1-pyrrolidine-N5-(4-trifluoromethyl)phenylbiguanide
  参考文献：
  名称：

  N1-Cyclic Amine-N5-Substituted Phenyl Biguanide Derivatives, Methods of Preparing the Same and Pharmaceutical Composition Comprising the Same

  摘要：

  提供了一种Formula 1的N1-环氨基-N5-取代苯基双胍衍生物或其药用盐，以及制备该化合物的方法，以及包含该双胍衍生物或其药用盐作为活性成分的药物组合物。这些双胍衍生物具有抑制癌细胞增殖的作用，并且还表现出抗癌活性，包括抑制癌症转移和癌症复发，因为它们能够有效激活与能量代谢控制相关的AMPK，即使与传统药物相比，以小剂量给药也具有显著效果。此外，这些双胍衍生物通过激活AMPK而高效降低血糖和血脂浓度，因此它们可能有效用于治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症、高胆固醇血症、脂肪肝、冠心病、骨质疏松症、多囊卵巢综合征和代谢综合征。

  公开号：

  US20140179660A1

文献信息

• [EN] N1-CYCLIC AMINE-N5-SUBSTITUTED PHENYL BIGUANIDE DERIVATIVES, METHODS OF PREPARING THE SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYL BIGUANIDE À SUBSTITUTION N1-AMINE CYCLIQUE-N5, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ASSOCIÉS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：HANALL BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2013022278A3

  公开（公告）日：2013-04-25
• N1-CYCLIC AMINE-N5-SUBSTITUTED PHENYL BIGUANIDE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Immunomet Therapeutics Inc.

  公开号：EP2742019B1

  公开（公告）日：2021-03-03
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR PREVENTING OR TREATING INFLAMMATORY DISEASE, AUTOIMMUNE DISEASE, OR COMBINATION THEREOF, AND METHOD FOR USING SAME
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION, YONSEI UNIVERSITY

  公开号：US20200038347A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Provided are a pharmaceutical composition for preventing or treating inflammatory disease, autoimmune disease, graft rejection responses, or combinations thereof, the pharmaceutical composition including a compound represented by Formula 1, or a stereoisomer, derivative, solvate, or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method using the pharmaceutical composition. The pharmaceutical composition and the method can be used to effectively prevent or treat inflammatory disease, autoimmune disease, graft rejection responses, or combinations thereof.
• US9540325B2
  申请人：——

  公开号：US9540325B2

  公开（公告）日：2017-01-10