ethyl 5-amino-2-(benzamido)-8-cyano-7-phenyl-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate | 119712-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-amino-2-(benzamido)-8-cyano-7-phenyl-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-2-benzamido-8-cyano-7-phenyl-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 119712-47-9
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O₃S
• 分子量: 445.502
• InChiKey: KZQAMWCLTAHOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[[(2-cyano-3-phenylprop-2-enoyl)amino]carbamothioyl]benzamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-amino-2-(benzamido)-8-cyano-7-phenyl-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sowellum, S. Z. A.; Khodeir, M. N. M.; El-Amin, S. M., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 8, p. 533 - 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Approaches for the Synthesis of 1,3,4-Thiadiazole and 1,2,4-Triazole Derivatives with Antimicrobial Activity
  作者：Wagnat W. Wardakhan、Nahed N. E. El-Sayed

  DOI：10.1080/10426500802274534

  日期：2009.3.10

  The thiosemicarbazide derivatives 3a and 3b were cyclized in the presence of concentrated sulfuric acid to give the 5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazole derivatives 4a and 4b , respectively. The latter products were used for many heterocyclic transformations to form coumarin, 1,3,4-thiadiazolo[4,5-a]pyridine, and 5-thiophenylthiophene. In addition, compound 3b underwent cyclization in NaOH (2 N) solution

  氨基硫脲衍生物3a和3b在浓硫酸存在下环化，分别得到5-氰基甲基-1,3,4-噻二唑衍生物4a和4b。后一种产物用于许多杂环转化以形成香豆素、1,3,4-噻二唑并[4,5-a]吡啶和5-噻吩噻吩。此外，化合物 3b 在 NaOH (2 N) 溶液中进行环化，得到 1,2,4-三唑衍生物 16。研究了后一种产物对某些化学试剂的反应性。新合成产物的抗菌活性被测定并显示出高活性。