methyl (E)-2-acetyl-5-phenylpent-4-enoate | 85217-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-acetyl-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (4E)-2-acetyl-5-phenyl-4-pentenoate
• CAS: 85217-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BHHKFTCTPCSRCF-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-acetyl-5-phenylpent-4-enoate 在 sodium borohydrid 作用下， 生成 methyl (4E)-2-(1-hydroxyethyl)-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazotriazinones

  摘要：

  本发明涉及新的取代咪唑三嗪酮化合物，其制备方法，以及它们用于生产药物，特别是用于改善感知能力、集中力、学习能力和/或记忆力的用途。

  公开号：

  US20020198377A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 六氟异丙醇 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl (E)-2-acetyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丙醇助长的硼烷催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮中α，β-位双键的化学选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00568

文献信息

• Construction of All-Carbon Quaternary Centers through Cu-Catalyzed Sequential Carbene Migratory Insertion and Nucleophilic Substitution/Michael Addition
  作者：Chengpeng Wang、Fei Ye、Chenggui Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01592

  日期：2015.9.4

  cross-coupling reaction of terminal alkyne, α-diazo ester, and alkyl halide has been developed. This transformation involves sequent migratory insertion of copper-carbene and nucleophilic substitution, in which a C(sp)–C(sp3) bond and a C(sp3)–C(sp3) bond are formed successively on a carbenic center. Michael addition acceptors can also be employed instead of alkyl halides that enable Michael addition to

  已开发了末端炔烃，α-重氮酯和卤代烷的铜催化三组分交叉偶联反应。这种转变涉及随后的铜卡宾的迁移插入和亲核取代，其中C（sp）–C（sp 3）键和C（sp 3）–C（sp 3）键在羧基中心连续形成。也可以使用迈克尔加成受体代替烷基卤，这使迈克尔加成成为构建C（sp 3）–C（sp 3）键的替代方法。这种转变代表了建设全碳四元中心的一种高效方法。
• Straightforward Synthesis of Allylated Keto Esters: The Palladium-Catalysed Haloketone Alkoxycarbonylation/ Allylation Domino Reaction
  作者：Benoit Wahl、Steven Giboulot、André Mortreux、Yves Castanet、Mathieu Sauthier、Frédéric Liron、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/adsc.201100848

  日期：2012.4.16

  The palladium‐catalysed α‐chloro ketone methoxycarbonylation and allylic alkylation reactions can be efficiently combined to provide a new catalytic domino reaction. The first, carbonylative, step generates the β‐keto ester, which acts as the nucleophile in a subsequent allylation step. The use of allyl phenates in combination with Xantphos ligand are the key features allowing one to obtain the allylated

  钯催化的α-氯酮甲氧基羰基化反应和烯丙基烷基化反应可以有效地结合以提供新的催化多米诺反应。第一步是羰基化反应，生成β-酮酸酯，后者在随后的烯丙基化步骤中充当亲核试剂。烯丙基酚盐与Xantphos配体结合使用是关键特征，使人们能够以高收率获得烯丙基化的β-酮酯
• Monoallylation and benzylation of dicarbonyl compounds with alcohols catalysed by a cationic cobalt(<scp>iii</scp>) compound
  作者：Mohan Chandra Sau、Smita Mandal、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/d0ra09778k

  日期：——

  Monoallylation and monoalkylation of diketones and β-keto esters with allylic and benzylic alcohols catalysed by [Cp*Co(CH3CN)3][SbF6]2 (I) are reported. The method does not require any additive and affords regioselective products. The mechanistic investigations were done by in situ 1H NMR spectroscopy as well as control experiments. It has been shown that reactions proceed via η3-allyl complex formation or

  报道了[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2 ( I )催化的二酮和β-酮​​酯与烯丙醇和苄醇的单烯丙基化和单烷基化。该方法不需要任何添加剂并提供区域选择性产物。通过原位1 H NMR 光谱以及对照实验进行了机理研究。已表明反应通过形成 η 3 -烯丙基络合物或烯丙基醚中间体进行。烷基化仅通过醚中间体发生。所得烯丙基化和烷基化产物已用于合成十一种新的三取代吡唑和一种吡唑啉酮。
• Regiocontrol in palladium-catalysed allylic alkylation by addition of lithium iodide
  作者：Motoi Kawatsura、Yasuhiro Uozumi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/a707652e

  日期：——

  Regioselectivity in the palladium-catalysed allylic alkylation of 1-arylprop-2-enyl acetates [ArCH(OAc)CHCH2] or (E)-3-phenylprop-2-enyl acetate (PhCHCHCH2OAc) with sodium enolates of soft carbon nucleophiles is controlled by addition of a catalytic amount of lithium iodide to give lienar products [(E)-ArCHCHCH2Nu] exclusively; their branch isomers [ArCH(Nu)CHCH2] were not detected.

  在钯催化的1-芳基丙-2-烯基乙酸酯[ArCH(OAc)CHCH2]或(E)-3-苯丙-2-烯基乙酸酯(PhCHCHCH2OAc)与软碳亲核试剂的钠烯醇盐的亲核烷基化反应中，通过添加催化量的碘化锂可以控制区域选择性，从而独立合成直链产物[(E)-ArCHCHCH2Nu]；其支链异构体[ArCH(Nu)CHCH2]未被检测到。
• Manganese(III)-based oxidative free-radical reaction of α-allyl-β-keto ester with molecular oxygen
  作者：Takashi Ohshima、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61371-0

  日期：1993.1

  Oxidative reactions of α-allyl-β-keto esters 5 with Mn(OAc)3·2H2O give the δ-hydroxy-β-,γ-unsaturated-α-keto esters 6 in good yields. The mechanism of this reaction is discussed.

  α-烯丙基-β-酮酯5与Mn（OAc）3 ·2H 2 O的氧化反应以良好的收率得到δ-羟基-β-，γ-不饱和-α-酮酯6。讨论了该反应的机理。