methyl-5-O-benzyl-3,6-didesoxy-α-D-arabino-hexofuranoside | 74652-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-5-O-benzyl-3,6-didesoxy-α-D-arabino-hexofuranoside
• CAS: 74652-72-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: XLBOBMFXNUNIHF-SAXRGWBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-O-benzyl-3,6-didesoxy-α-D-arabino-hexofuranoside 在 sodium azide 、 silica gel 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-<(R)-1-benzyloxy>ethylfuranne
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧氧基-α-d-et-l-阿拉伯糖基六吡喃糖苷的甲基化排列

  摘要：

  摘要通过对3,6-二脱氧-α-d-或-甲基进行区域反应，特异性地获得了2-O-苯甲酰基-5-O-苄基-3,6-dideoxy-α-d-或-1-l-阿拉伯呋喃糖苷。在路易斯酸存在下，l-阿拉伯糖基己糖吡喃糖苷与苯甲醛的收率极高（70-95％）。这些衍生物（2或9）的形成可能是由于双（缩醛）的中间形成，然后是分子间或分子内氢化物转移。OH -5选择性脱保护后，从9制备5-乙酰氨基-和5-氨基-3,5,6-三苯氧基己糖衍生物。在O-2处进行选择性脱保护并将甲基5-O-苄基-3,6-二脱氧-2-O-甲苯磺酰基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷或相应的2-O-三氟甲基磺酰基衍生物叠氮化成2-氨基- 2,5,6-三苯氧基己糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85654-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl-5-O-benzyl-3,6-didesoxy-α-D-arabino-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧氧基-α-d-et-l-阿拉伯糖基六吡喃糖苷的甲基化排列

  摘要：

  摘要通过对3,6-二脱氧-α-d-或-甲基进行区域反应，特异性地获得了2-O-苯甲酰基-5-O-苄基-3,6-dideoxy-α-d-或-1-l-阿拉伯呋喃糖苷。在路易斯酸存在下，l-阿拉伯糖基己糖吡喃糖苷与苯甲醛的收率极高（70-95％）。这些衍生物（2或9）的形成可能是由于双（缩醛）的中间形成，然后是分子间或分子内氢化物转移。OH -5选择性脱保护后，从9制备5-乙酰氨基-和5-氨基-3,5,6-三苯氧基己糖衍生物。在O-2处进行选择性脱保护并将甲基5-O-苄基-3,6-二脱氧-2-O-甲苯磺酰基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷或相应的2-O-三氟甲基磺酰基衍生物叠氮化成2-氨基- 2,5,6-三苯氧基己糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85654-2