(2S,5S)-2,5-Diphenyl-[1,3]dioxolane-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 82545-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-Diphenyl-[1,3]dioxolane-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 82545-16-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: DDJKMSZQNVWPLF-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 苯甲醛 在 铜 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以72%的产率得到dimethyl 3-phenyloxirane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl ylides from aldehydes and carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a038

文献信息

• Control of Chemoselectivity by Coordinated Water and Relative Size of Ligands to Metal Cations of Lewis Acid Catalysts for Cycloaddition of an Oxirane Derivative to an Aldehyde: Theoretical and Experimental Study
  作者：Ziqi Tian、Yuanjing Xiao、Xiangai Yuan、Zuliang Chen、Junliang Zhang、Jing Ma

  DOI：10.1021/om500068m

  日期：2014.4.14

  observation of C–C selectivity for the Ni(ClO4)2·6H2O-catalyzed reaction, which is supported by experiment on changing originally unreactive Ni(OTf)2 to be an effective catalyst by mixing with water. Furthermore, the steric hindrance from the anion in Lewis acid and the water molecule have significant influence on the efficiency of catalysts. A steric parameter, α, defined as the relative ratio of ligand size

  理论上和实验上都研究了路易斯酸催化剂在环氧乙烷衍生物与醛的C-O和C-C键的选择性裂解中所起的作用。根据不同的化学选择性，各种催化剂分为四个系列：CO选择性，CC选择性和无选择性。参与配位的水分子对于合理化Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O催化反应的C–C选择性的实验观察至关重要，这一点得到了改变原始无反应性Ni（OTf）2的实验的支持通过与水混合成为一种有效的催化剂。此外，路易斯酸和水分子中阴离子的空间位阻对催化剂的效率有重大影响。位阻参数α（定义为配体尺寸与中心金属阳离子半径的相对比）为了解各种路易斯酸催化剂的选择性提供了一般图片。无效的M（OTf）2型催化剂具有明显的空间位阻，α> 4.5。相对于周围的配体，α<4的大阳离子（R M > 74 pm）倾向于C–O键的裂解路径，而小阳离子（R M<70 pm）且α<4.5导致CC键断裂。对选择性和路易斯酸催化剂之间的关系的理解可以指导
• Three-component reactions of diazomalonic ester, benzaldehyde, and electrophilic olefins
  作者：Rolf Huisgen、Pedro De March

  DOI：10.1021/ja00382a039

  日期：1982.9