N-benzyl-2-[(2R,4R)-2-ethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanamine | 1402819-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-[(2R,4R)-2-ethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanamine
• CAS: 1402819-57-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: HSDJKXKQVVQRKG-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(2-azidoethyl)-2-ethyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-benzyl-2-[(2R,4R)-2-ethyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,3-二恶烷作为高选择性NMDA和σ 1个受体配体

  摘要：

  我们合成并研究了NMDA和σ 1个映体纯的2-（2-苯基-1,3-二恶烷-4-基）的受体亲和力ethanamines 17 - 26。伯胺（[R ，- [R ） - 18 - 20在位置2中的轴向定向的苯基部分高对映选择性（eudismic比70-130）相互作用和高亲和力（ķ我（（[R ，- [R ）- 19）= 13 nM的）和NMDA受体的PCP结合位点。的介绍ñ -苄基部分导致有效的σ 1个配体，包括化合物（小号，R）-22（K i = 6 nM），在位置2具有赤道取向的苯基部分。

  DOI：

  10.1021/jm301166m

文献信息

• Synthesis of 4-(aminoalkyl) substituted 1,3-dioxanes as potent NMDA and σ receptor antagonists
  作者：Tina Utech、Jens Köhler、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.070

  日期：2011.6

  LiAlH4 reduction. The highest NMDA receptor affinity was found for 1,3-dioxanes with a phenyl and an ethyl residue at the acetalic position (23) followed by diphenyl (22) and monophenyl derivatives (13). Generally the NMDA affinity of primary amines is higher than the NMDA affinity of secondary and tertiary amines. Altogether the primary amine 23a (Ki = 24 nM) represents the most promising NMDA receptor

  氧杂环与NMDA受体拮抗剂右旋沙特罗和乙氧磷的氧杂环基团的碱性氨基部分之间的距离延长或氧杂环的环扩展导致具有希望的NMDA受体亲和力的化合物。在此，设想了两种结构特征的组合，即具有1，3-二恶烷环的O-杂环-胺距离的延长。氨基乙基-1,3-二恶烷的合成13，22，23和29是由各种缩醛transacetalization用戊烷-1,3,5-三醇，用甲苯磺酰氯和随后的亲核取代的剩余的游离OH基团的活化进行。相应的3-氨丙基衍生物33 – 35通过用KCN和LiAlH 4还原取代甲苯磺酸酯来制备。发现对于1，3-二恶烷具有最高的NMDA受体亲和力，在缩醛位置（23）具有苯基和乙基残基，其次是二苯基（22）和单苯基衍生物（13）。通常，伯胺的NMDA亲和力高于仲胺和叔胺的NMDA亲和力。共伯胺23A（ķ我 = 24 nm）表示这一系列超过单同系物（2-氨基乙基）-1,3-二氧戊环（的NMDA亲和