4-benzyl-6,7-dimethoxyphthalazin-1(2H)-one | 102025-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-benzyl-6,7-dimethoxyphthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-6,7-dimethoxy-2H-phthalazin-1-one；4-Benzyl-6,7-dimethoxy-2H-phthalazin-1-on；4-benzyl-6,7-dimethoxy-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 102025-92-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: XOVBYSWZFILHNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-6,7-dimethoxyphthalazin-1(2H)-one 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[4-(4-benzyl-6,7-dimethoxyphthalazin-1-yl)piperazin-1-yl]-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型酞嗪基哌嗪衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1,4-二取代酞嗪基哌嗪衍生物 7a-f、12a-f 和 20a-f，以开发有效和选择性的抗肿瘤剂。在体外筛选了目标化合物对 A549、HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒活性。其中，化合物 7a-f 对 MDA-MB-231 表现出优异的选择性，IC50 值范围为 0.013 µM 至 0.079 µM。最有希望的化合物 7e（IC50 = 2.19 µM、2.19 µM、0.013 µM）的活性分别是 vatalanib（IC50 = 20.27 µM、21.96 µM、63.90 µM）的 9.3、10 和 4.9 × 103 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100250
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-phenyl-1H-inden-1-one 在 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 以64.6%的产率得到4-benzyl-6,7-dimethoxyphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型酞嗪基哌嗪衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1,4-二取代酞嗪基哌嗪衍生物 7a-f、12a-f 和 20a-f，以开发有效和选择性的抗肿瘤剂。在体外筛选了目标化合物对 A549、HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒活性。其中，化合物 7a-f 对 MDA-MB-231 表现出优异的选择性，IC50 值范围为 0.013 µM 至 0.079 µM。最有希望的化合物 7e（IC50 = 2.19 µM、2.19 µM、0.013 µM）的活性分别是 vatalanib（IC50 = 20.27 µM、21.96 µM、63.90 µM）的 9.3、10 和 4.9 × 103 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100250

文献信息

• Ikeda; Kanahara, Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1959, vol. 9, p. 6,10
  作者：Ikeda、Kanahara

  DOI：——

  日期：——