(E)-tert-butyl 4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)hex-4-enoate | 1187817-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)hex-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]hex-4-enoate
• CAS: 1187817-18-0
• 化学式: C₁₇H₃₁BO₄
• 分子量: 310.242
• InChiKey: XWCZGCUASHPZEI-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-methylenehex-5-enoate 、 频那醇硼烷 在 (E)-1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)-N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine iron(II) chloride dichloromethane solvate 、 magnesium 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-tert-butyl 4-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-4-enoate 、 (E)-tert-butyl 4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed 1,4-Hydroboration of 1,3-Dienes

  摘要：

  A chemo-, regio-, and stereoselective iron-catalyzed 1,4-hydroboration of dienes that affords gamma-disubstituted allylboranes has been developed. 1,4-Hydroboration of 2-substituted dienes forms allylborane products with (E)-trisubstituted double bonds exclusively.

  DOI：

  10.1021/ja9048493