(2S,4aS,6R,7S,9R,10aR)-2-[(2S)-2-[(2R,3S,5Z,8R,9S)-3,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]propyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,10a-dimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4a,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-pyrano[3,2-b]oxocin-3-one | 865540-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,6R,7S,9R,10aR)-2-[(2S)-2-[(2R,3S,5Z,8R,9S)-3,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]propyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,10a-dimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4a,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-pyrano[3,2-b]oxocin-3-one
• CAS: 865540-32-5
• 化学式: C₆₆H₉₄O₁₃Si
• 分子量: 1123.55
• InChiKey: WYQYFFJDXIIDAZ-NCYRBJMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.62
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,6R,7S,9R,10aR)-2-[(2S)-2-[(2R,3S,5Z,8R,9S)-3,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]propyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,10a-dimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4a,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-pyrano[3,2-b]oxocin-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(2S,4aS,6R,7S,9R,10aR)-2-[(S)-2-((Z)-(2R,3S,8R,9S)-3,8-Dihydroxy-9-hydroxymethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)-propyl]-7-hydroxy-9,10a-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-3-one
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-{4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-2-methyl-hept-6-enyl}-9,10a-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-3-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(2S,4aS,6R,7S,9R,10aR)-2-[(2S)-2-[(2R,3S,5Z,8R,9S)-3,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]propyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,10a-dimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-4a,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-pyrano[3,2-b]oxocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m