(1R,3S,5Z,8R,9S,11R,12S,14S,16R,18R,20S,21R,23S)-9-(hydroxymethyl)-12,16,18-trimethyl-21-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracos-5-ene-8,20-diol | 865540-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3S,5Z,8R,9S,11R,12S,14S,16R,18R,20S,21R,23S)-9-(hydroxymethyl)-12,16,18-trimethyl-21-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracos-5-ene-8,20-diol
• CAS: 865540-12-1
• 化学式: C₃₄H₆₂O₈Si
• 分子量: 626.947
• InChiKey: BEIWCBOEYJXPRD-RDQCINNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5Z,8R,9S,11R,12S,14S,16R,18R,20S,21R,23S)-9-(hydroxymethyl)-12,16,18-trimethyl-21-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracos-5-ene-8,20-diol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,6R,7S,9R,10aR)-2-[(S)-2-((Z)-(2R,3S,8R,9S)-3,8-Dihydroxy-9-hydroxymethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)-propyl]-7-hydroxy-9,10a-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-3-one 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 以1.4 mg的产率得到(1R,3S,5Z,8R,9S,11R,12S,14S,16R,18R,20S,21R,23S)-9-(hydroxymethyl)-12,16,18-trimethyl-21-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracos-5-ene-8,20-diol
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m

文献信息

• A Convergent Coupling Strategy for the Formation of Polycyclic Ethers:  Stereoselective Synthesis of the BCDE Fragment of Brevetoxin A
  作者：Michael T. Crimmins、Patrick J. McDougall、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1021/ol051543m

  日期：2005.9.1

  has been completed. anti-Glycolate aldol, glycolate alkylation, and ring-closing metathesis reactions were employed as key bond-forming events. A convergent assembly strategy was employed that relied on a Horner-Wadsworth-Emmons union of two complex fragments. Subsequent cyclization and dehydration led to efficient generation of an intermediate endocyclic enol ether, which was advanced to a tetracyclic

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]