5-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4,2-oxaselenazole | 114083-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4,2-oxaselenazole
• CAS: 114083-16-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NOSe
• 分子量: 330.288
• InChiKey: RPMUOSAANXSOND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(dimethylphenylsilyl)benzyl p-toluenesulfonate 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4,2-oxaselenazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cycloaddition reactivity of selenoaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00234a015

文献信息

• Regiochemical preferences in selenoaldehyde cycloadditions
  作者：Peter T. Meinke、Grant A. Krafft

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95607-7

  日期：——

  regiochecnical preferences of substituted selenoaldehydes in cycloaddition reactions with electronically biased dienes have been examined. Selenoaldehydes substituted with electron withdrawing groups exhibit “ortho-para” orientation, while selenoaldehydes substituted with donating or conjugating groups exhibit “meta” orientation. Nitrile oxide dipolar cycloadditions of selenoformaldehyde and selenobenzaldehyde

  已经研究了在具有电子偏压的二烯的环加成反应中取代的硒醛的区域化学偏好。被吸电子基团取代的硒醛表现出“邻位”取向，而被供电子或共轭基团取代的硒醛表现出“元”取向。还描述了硒甲醛和硒代苯甲醛的一氧化二氮偶极环加成。
• An efficient 1,3-dipolar cycloaddition between aromatic selenoaldehydes and nitrile oxides or nitrile imines: an easy access to selenium-containing five-membered heterocyclic ring system
  作者：Masahito Segi、Katsuhiko Tanno、Masumi Kojima、Mitsunori Honda、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.153

  日期：2007.3

  1,3-Dipolar cycloaddition between aromatic selenoaldehydes, generated by thermal retro Diels–Alder reaction of anthracene cycloadducts, and nitrile oxides or nitrile imines proceeded efficiently to give the corresponding [3+2] cycloadducts as a single isomer in good yields, being 1,4,2-oxaselenazoles or 1,3,4-selenadiazoles, respectively.

  蒽环加合物的热逆Diels-Alder反应与腈氧化物或腈亚胺之间产生的芳族硒醛之间的1,3-偶极环加成反应有效地进行，从而以高收率得到了相应的作为单一异构体的[3 + 2]环加合物，收率为1分别是，4，2-氧杂恶唑或1，3，4-硒二唑。